| 제품명 | 1-메틸-3-(티오펜-2-일)-1H-피라졸-5-아민 |
| CAS 번호 | 118430-78-7 |
| 분자식 | C8H9N3S |
| 분자량 | 179.24 |
| 스마일 코드 | NC1=CC(C2=CC=CS2)=NN1C |
| MDL 번호 | MFCD00068075 |
| Pubchem ID | 2735377 |
| 인치 키 | NFTITKUYTQZKIZ-UHFFFAOYSA-N |
화학적 성질
이 아미노피라졸-티오펜 하이브리드는 137-140도 범위에서 녹습니다. 아민과 헤테로 방향족 고리의 균형 잡힌 극성으로 인해 극성 양성자성(메탄올)부터 방향족(톨루엔)까지 광범위한 용매에서 용해도를 나타냅니다. 이 화합물은 표준 조건에서 안정적이지만 1차 아민 그룹은 강한 친전자체 및 산화로부터 보호해야 합니다. 장기간의 안정성을 위해서는 냉장 보관, 경량-보호 보관이 권장됩니다.
설명
1-메틸-3-티오펜-2-일피라졸-5-아민은 상당한 관심을 끄는 이중헤테로방향족 지지체입니다. 전자가 풍부한 티오펜과 피라졸 고리가 직접 연결되어 결합하여 확장된 π-접합이 가능합니다. 피라졸의 5번 위치에 있는 1차 아민은 축합, 아실화 및 고리화 반응을 위한 매우 다양한 핸들입니다. 이 구조는 최소한의 역할을 합니다. 기증자-수용자 시스템을 위한 모델과 보다 정교한 헤테로고리 배열을 위한 다용도 전구체입니다.
용도
1.약제합성
항말라리아제 및 항암제의 핵심 중간체입니다. 티오펜-피라졸 코어는 기생충 디히드로오로테이트 탈수소효소(DHODH) 및 인간 키나제 표적을 표적으로 하는 화합물에서 발견됩니다. 이 아민은 구조-활성 관계(SAR) 연구를 위한 아미드 및 설폰아미드 라이브러리를 빠르게 생성할 수 있습니다.
2.농약 연구개발
살충제 및 살균제 개발에 사용됩니다. 분자 구조는 천연 헤테로사이클릭 타감화학물질을 모방합니다. 아민의 유도체화는 곤충의 키틴 생합성 또는 곰팡이의 에르고스테롤 합성을 방해하는 화합물을 생성할 수 있습니다.
3.기능성 소재 합성
유기 반도체 및 염료의 빌딩 블록으로 사용됩니다. 공여체-수용체 특성(공여체로서의 티오펜, 약한 수용체로서의 피라졸) 및 작은 밴드 갭으로 인해 유기 전계-효과 트랜지스터(OFET) 및 염료-감응형 태양 전지(DSSC)용 저-밴드-갭 공액 중합체 또는 소분자를 생성하는 데 적합합니다.
4. 유기합성 빌딩블록
기능화된 아민의 분자내 고리화를 통해 티에노[2,3-c]피라졸과 같은 환형 헤테로사이클을 합성하기 위한 기본 출발 물질입니다. 또한 간단하고 쉽게 사용할 수 있는 코어에서 복잡한 분자 다양성을 생성하기 위해 다성분 반응에도 사용됩니다.
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