3-플루오로-2-(피리미딘-2-일)벤조산

이 바이아릴 카르복실산은 흰색에서 황백색의 결정성 분말로 148~152도에서 녹습니다. 2~8도에서 보관하는 것이 좋습니다. 물에는 약간 용해되지만 메탄올, 에탄올, THF 및 DMF와 같은 극성 유기 용매에는 쉽게 용해되며 에틸 아세테이트에서는 적당한 용해도를 갖습니다. 이 화합물은 적절하게 보관하면 건조하고 주변 조건에서 안정적입니다. 카르복실산 그룹(pKa~3-4)은 다음을 허용합니다. 염 형성, 불소 및 피리미딘 고리는 표준 조건에서 안정적입니다. 탈카르복실화를 피하기 위해 강염기로부터 보호해야 합니다.

플루오로-2-피리미딘-2-일벤조산은 약물 발견에 상당한 관심을 끄는 미리 조직된 이작용성 비아릴 지지체입니다. 이는 벤조산 단위와 카르복실산에 대한 오르토 위치에 직접 연결된 피리미딘 고리로 구성됩니다. 이는 두 고리가 거의 수직인 제한된 형태를 생성하여 고정된 공간에 카르복실산과 피리미딘 질소 원자를 나타냅니다. 벤젠 고리의 메타 불소는 전자 밀도를 미세하게 조정합니다. 이 구조는 단순한 빌딩 블록이 아니라 생체 활성 분자의 공통 모티프를 모방한 고급 약학 물질이 풍부한 중간체입니다.

1.약제합성

강력한 키나제 억제제, 특히 VEGF 수용체, EGFR 및 Src 계열을 표적으로 하는 억제제의 합성에서 직접적인 중간체입니다. 피리미딘 고리는 종종 힌지- 결합 모티프 역할을 하는 반면, 벤조산은 소수성 백 포켓으로 확장되는 아미드로 전환될 수 있습니다. 불소 원자는 대사 안정성을 향상시킵니다. 이 화합물은 효능 및 선택성 스크리닝을 위한 아미드 라이브러리를 신속하게 생성하기 위해 납 최적화에 사용됩니다.

2.농약 연구개발

새로운 살균제 및 제초제 화합물의 핵심 구조로 조사되었습니다. 피리미딘-벤조산 비계는 병원체/잡초에서 아미노산 또는 핵산 합성을 방해할 수 있습니다. 카르복실산은 에스테르화를 통해 엽면 흡수가 개선된 전구약물을 생성하는 반면, 불소는 필요한 친유성과 안정성을 유지합니다.

3.기능성 소재 합성

유기 발광 다이오드(OLED)용 인광 복합체 설계에서 전이 금속(예: Ru, Ir)에 대한 킬레이트 리간드로 사용할 수 있습니다. 카르복실산염은 금속에 결합할 수 있고 피리미딘은 보조 리간드로 작용할 수 있습니다. 생성된 복합체는 디스플레이 기술에서 방출체로 사용될 수 있습니다.

4. 유기합성 빌딩블록

주로 카르복실산 그룹을 통한 아미드 결합 형성을 위한 기질 역할을 합니다. 기본 빌딩 블록이 아닌 고급 중간체입니다. 주요 유틸리티는 의약 화학 내에서 병렬 합성을 통해 이 특권적인 골격 주변에 집중된 아미드 유도체 라이브러리를 생성하여 최적화 프로세스를 주도하고 선도하는 히트-를 가속화하는 것입니다.

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