(R)-tert-부틸(아제티딘-2-일메틸)카르바메이트 염산염

Tert-부틸 N-[[(2R)-아제티딘-2-yl]메틸]카바메이트 염산염은 흰색에서 황백색의 결정성 분말입니다. 2{17}}8도에서 보관해야 합니다. 녹는점은 178~182도입니다. 이 화합물은 물에 약간 용해되며 쉽게 용해됩니다. 메탄올, 에탄올, THF 및 DMF와 같은 극성 유기 용매. 에틸 아세테이트 및 디클로로메탄에 적당한 용해도를 나타내며 n-헥산에는 불용성입니다. Boc로 보호된 아미노아제티딘의 염산염으로서 건조하고 불활성인 조건에서 안정합니다. Boc 그룹은 산에 불안정하고 염 형태로 인해 흡습성이 있으므로 습기로부터 보호해야 합니다.

Tert-부틸 N-[[(2R)-아제티딘-2-yl]메틸]카르바메이트 염산염(CAS No.1818843-14-9)은 아미노기가 아제티딘(4원 질소 헤테로사이클) 고리의 일부인 키랄 보호 아미노산 유도체입니다. 구조는 1차 아민(다음과 같이 보호됨)을 특징으로 합니다. Boc-carbamate)는 아제티딘 고리에 부착된 메틸렌 링커에 있습니다. 이 구속된 키랄 디아민은 형태적 구속을 도입하는 데 유용합니다.

1. -락타마제 억제제 유사체의 빌딩 블록
아제티딘 고리는 -락탐 고리의 핵심 동배체입니다. 이 화합물은 메틸렌 아민을 -락탐 가수분해의 전이 상태를 모방하는 보론산 또는 설포네이트 그룹으로 정교화하여 세린 -락타마제(예: KPC{7}}2,CTX-M-15)의 비- -락탐 억제제를 합성하는 데 사용됩니다.

2.NMR 키랄 식별을 위한 키랄 용매 첨가제
유리 디아민(염 분해 및 Boc 탈보호 후)은 NMR 분광법을 위한 키랄 용매화제(CSA)로 사용됩니다. 이는 카르복실산 및 포스피네이트와 효과적으로 복합체를 형성하여 거울상 이성질체 양성자의 상당한 화학적 이동 비{1}}당량(Δδ)을 유발하여 유도체화 없이 신속한 ee 측정을 가능하게 합니다.

3. pH-민감성 하이드로겔용 교차-링커
두 개의 아민 그룹(탈보호 후)은 PEG- 기반 비스-N-하이드록시숙신이미드(NHS)에스테르와 반응하여 하이드로겔을 형성합니다. 아제티딘 고리는 변형을 도입하고 젤의 분해 속도는 남은 2차 아민의 양성자화 상태로 인해 pH{4}}에 따라 달라지며 산성 종양 미세 환경에서 약물 방출을 제어하는 ​​데 유용합니다.

4.CO2 포집 및 전환을 위한 리간드
디아민은 메조다공성 실리카에서 관능화됩니다. 1차 아민은 CO2와 반응하여 카바메이트를 형성하고, 변형된 아제티딘 2차 아민은 후속 반응을 위해 CO2를 활성화할 수 있습니다. 이 물질은 연소 후 탄소 포집을 위해 연구되고 에폭시드와 CO2로부터 고리형 탄산염을 합성하기 위한 불균일 촉매로 연구됩니다.

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