1-(3-클로로페닐)-1H-이미다졸

이 화합물은 일반적으로 백색 내지 황백색의 결정성 분말로 얻어집니다.{0}} 분자식은 C9H7ClN2이며 분자량은 178.62입니다. 녹는점은 일반적으로 68~72도 범위에 속합니다. 메탄올, 에탄올, 디클로로메탄 및 에틸 아세테이트를 포함한 일반적인 유기 용매에 용해되지만 물에 대한 용해도는 제한적이며 헥산과 같은 지방족 탄화수소에 대한 용해도는 무시할 수 있습니다. 분자는 3-클로로페닐 그룹으로 치환된 이미다졸 고리 N-으로 구성됩니다. 이미다졸 질소 원자는 수소 결합 수용 능력과 금속 배위 가능성을 제공하는 반면, 페닐 고리의 염소 원자는 추가 기능화를 위한 핸들을 제공합니다. 일반적으로 주변 온도에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 적절합니다. 강한 산화제 및 강산과의 접촉을 피해야 합니다.

1-(3-클로로페닐)-1H-imidazole은 이미다졸 질소 원자 중 하나에 부착된 메타-클로로페닐 치환기를 특징으로 하는 N-아릴이미다졸 유도체입니다. 두 개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 헤테로사이클인 이미다졸 코어는 수소 결합 수용 능력과 금속 이온을 배위하는 능력을 모두 제공하여 의약 화학 및 촉매 작용에서 특권적인 발판이 됩니다. 3-클로로페닐 그룹은 이미다졸 고리의 전자 특성과 생물학적 표적과의 상호 작용을 조절할 수 있는 염소 원자를 통해 친유성 특성과 전자 흡인 영향을 도입합니다. 메타 치환 패턴은 방향족 시스템을 통해 전자 통신을 유지하면서 이미다졸 고리의 입체 장애를 방지합니다. 다목적 헤테로사이클과 수정 가능한 방향족 치환체의 조합으로 인해 이 화합물은 제약 연구 및 유기 합성에서 귀중한 구성 요소가 됩니다.

제약 중간체
이 N-아릴이미다졸 유도체는 잠재적인 항진균, 항박테리아 및 항{1}}염증 활성을 갖는 화합물의 합성에 사용됩니다. 이미다졸 코어는 클로트리마졸 및 케토코나졸과 같은 아졸 항진균제의 주요 약리단으로, 곰팡이 스테롤 생합성에 중요한 효소인 라노스테롤 14 -데메틸라제를 억제합니다. 3-클로로페닐 그룹은 친유성과 표적 결합에 기여하는 반면, 염소 원자는 약리학적 특성을 최적화하기 위해 추가 구조 변형을 위한 부위를 제공합니다.

배위화학의 리간드
이미다졸 질소 원자는 전이 금속에 배위 결합하여 잘 정의된-기하학적 구조를 갖는 복합체를 형성할 수 있습니다. 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 교차-결합 및 산화 반응에서의 촉매 활성뿐만 아니라 금속효소 활성 부위에 대한 모델로서의 잠재력에 대해서도 연구됩니다. 3-클로로페닐 치환기는 유도 효과를 통해 금속 중심의 전자 특성에 영향을 주어 촉매 성능과 선택성을 미세 조정할 수 있습니다.

이온성 액체의 빌딩 블록
N-아릴이미다졸은 할로겐화 알킬과의 4차화를 통해 이미다졸륨- 기반 이온성 액체의 합성을 위한 전구체 역할을 합니다. 생성된 염은 고유한 용매화 특성, 높은 열 안정성 및 무시할 수 있는 증기압을 나타내므로 유기 합성 및 전기화학 응용 분야에서 친환경 용매, 전해질 및 반응 매체로 가치가 있습니다. 3-클로로페닐 그룹은 생성되는 이온성 액체의 물리적 특성과 상 거동에 영향을 미칠 수 있습니다.

유기합성중간체
다용도 합성 중간체인 1-(3-클로로페닐)-1H-이미다졸은 이미다졸 고리의 친전자성 치환, N-알킬화 및 염소 부위의 전이-금속-촉매 교차-커플링 반응을 비롯한 다양한 변환에 참여합니다. 염소 원자는 다양한 친핵체에 의해 대체되거나 Suzuki, Sonogashira 및 Buchwald-Hartwig 결합에 참여하여 다양한 아릴, 헤테로아릴 또는 아미노 그룹을 도입할 수 있습니다. 그 유용성은 이미다졸 고리가 바람직한 금속 배위 및 수소 결합 특성을 부여하는 기능성 물질 및 분자 프로브의 합성으로 확장됩니다.

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