6-브로모퀴나졸린-2-아민

이 화합물은 일반적으로 회백색에서 연한 노란색의 결정성 분말로 얻어집니다.- 분자식은 C8H6BrN3이며 분자량은 224.06g/mol입니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.74g/cm3입니다. 이는 디메틸설폭사이드 및 디메틸포름아미드와 같은 극성 유기 용매에서 우수한 용해도를 나타내는 반면, 물 및 디클로로메탄과 같은 일반적인 유기 용매에서는 제한된 용해도를 나타냅니다. 분자는 6 위치에 브롬 원자가 있고 2 위치에 아미노 그룹이 있는 퀴나졸린 코어를 포함합니다. 계산된 logP 값은 약 1.9로 중간 정도의 친유성을 나타냅니다. 회전 가능한 결합이 0이고 위상학적 극성 표면적이 51.8Ų입니다. 이 화합물은 급성 독성(구강, 피부, 흡입) 및 피부/눈 자극을 포함한 GHS 위험 분류를 표시하며 신호어 "경고"를 표시합니다. 안정성을 유지하려면 낮은 온도(2~8도)의 불활성 분위기에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 강한 염기와의 접촉을 피해야 합니다.

6-브로모퀴나졸린-2-아민은 퀴나졸린 코어, 피리미딘과 벤젠 고리가 결합된 융합된 이환형 헤테로방향족 시스템으로 구성되며, 6- 위치에 브롬 원자가 있고 2- 위치에 아미노기가 있습니다. 이 치환 패턴은 정의된 전자 특성을 갖는 견고한 평면형 지지체를 생성합니다. 전자를 끄는 피리미딘 고리는 브롬 원자와 결합하여 전자{13}}결핍 방향족 시스템을 생성하는 반면, 아미노 그룹은 수소 결합 공여 용량과 친핵성 반응성을 모두 제공합니다. 브롬 원자는 전이 금속 촉매 교차 커플링 반응을 위한 다양한 핸들 역할을 하여 다양한 아릴, 헤테로아릴 및 알키닐 치환기를 도입할 수 있습니다. 이 작지만 다기능성 이종 방향족 빌딩 블록은 키나제 억제제 및 기타 치료제를 구성하기 위한 의약 화학에서 널리 사용됩니다. 여기서 퀴나졸린 코어는 ATP 결합 포켓과 주요 수소 결합 상호 작용에 관여할 수 있고 브롬은 구조-활성 관계를 체계적으로 탐색할 수 있습니다.

키나제 억제제 개발
의약 화학에서 이 브로모퀴나졸린은 표피 성장 인자 수용체 억제제와 암을 표적으로 하는 기타 티로신 키나제 억제제를 합성하기 위한 핵심 빌딩 블록 역할을 합니다. 퀴나졸린 코어는 높은 상보성으로 ATP-결합 포켓을 차지할 수 있는 종양학 약물 발견의 특별한 비계입니다. 4-아닐리노 치환기를 함유한 유도체는 인간 자궁경부암 세포(HeLa)에 대해 상당한 세포독성을 나타냈으며, 이는 Gefitinib과 같은 알려진 EGFR 억제제의 활성을 능가합니다. 브롬 원자는 Suzuki, Buchwald-Hartwig 또는 Sonogashira 결합을 통해 후기 단계의 다양화를 가능하게 하여 효능과 선택성을 최적화합니다.

항암 연구 응용
이 지지체에서 파생된 화합물은 신장암(TK{5}}10), 흑색종(UACC-62) 및 유방암(MCF-7)을 포함한 다양한 암 세포주에 대한 세포독성 효과에 대해 광범위하게 조사되었습니다. 작용 메커니즘은 종종 수용체 티로신 키나제의 ATP 부위에서의 경쟁적 결합을 포함하여 세포 분열과 증식을 조절하는 신호 전달 경로를 억제합니다. 이들 유도체에 대해 관찰된 급격한 구조-활성 관계는 사소한 구조적 변화가 결합 친화도 및 억제 효능에 상당한 영향을 미친다는 것을 나타냅니다.

의약품 개발용 합성중간체
이 화합물은 다양한 퀴나졸린-기반 치료제 합성에서 다용도 중간체 역할을 합니다. 일반적인 합성 경로에는 고온(140도)에서 디메틸아세트아미드의 5-브로모-2-플루오로벤즈알데히드와 구아니딘 탄산염의 반응이 포함됩니다. 브롬 원자는 팔라듐 촉매 교차 결합을 통해 추가로 기능화될 수 있어 cdc2 유사 키나제를 포함한 다양한 키나제를 표적으로 하는 구조-활성 관계 연구를 위한 화합물 라이브러리의 신속한 조립이 가능합니다.

화학 생물학 프로브
견고한 헤테로방향족 코어와 정의된 치환 패턴은 이 화합물을 키나제 신호 전달 경로 및 약물 저항 메커니즘을 연구하기 위한 분자 프로브를 설계하는 데 유용하게 만듭니다. 퀴나졸린 코어를 그대로 유지하면서 다양한 화학적 변형을 겪는 능력은 생물학적 시스템에서 세포 흡수, 표적 참여 및 세포내 분포를 추적하기 위한 형광 태그 또는 친화성 핸들의 부착을 가능하게 합니다.

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