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제품명 |
(1-페닐-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메탄올 |
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CAS 번호 |
103755-58-4 |
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분자식 |
C9H9N3O2 |
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분자량 |
175.19 |
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스마일 코드 |
OCC1=CN(C2=CC=CC=C2)N=N1 |
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MDL 번호 |
MFCD00100214 |
화학적 성질
이 화합물은 일반적으로 백색 내지 황백색의 결정성 고체로 얻어집니다.- 분자식은 C9H9N3O이며 분자량은 175.19입니다. 녹는점은 일반적으로 155~159도 범위에 속하며 이는 잘 정의된 결정 격자를 반영합니다.- 메탄올, 에탄올, 디메틸설폭사이드와 같은 극성 유기용매에는 잘 녹고, 에틸아세테이트와 디클로로메탄에는 적당히 녹으며, 물과 헥산과 같은 비극성 용매에는 잘 녹지 않습니다. 분자는 1 위치에 페닐 그룹과 4 위치에 하이드록시메틸 치환기를 갖는 1,2,3-트리아졸 고리로 구성됩니다. 1차 알코올은 산화, 에스테르화, 에테르화 반응에 민감한 반면, 트리아졸 질소 원자는 수소 결합과 금속 배위 반응에 참여할 수 있습니다. 주변 온도에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 일반적으로 적합하지만 장기간 동안 서늘하고 건조한 조건을 권장합니다. 강한 산화제 및 강한 염기와의 접촉을 피해야 합니다.
설명
(1 페닐 1H 1,2,3 트리아졸 4일)메탄올은 페닐- 치환된 1,2,3-트리아졸 고리가 메틸렌 다리를 통해 1차 알코올에 연결된 기능화된 트리아졸 유도체입니다. 3개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 헤테로사이클인 1,2,3-트리아졸 코어는 클릭 화학이라고도 불리는 구리 촉매 아지드-알킨 고리 첨가의 잘 확립된-산물입니다. 이 헤테로사이클은 다중 수소 결합 수용 부위를 제공하고 높은 대사 안정성을 나타내어 약물 설계에서 아미드 및 기타 연결에 대한 귀중한 생물학적 동배체입니다. N 페닐 치환기는 친유성 특성과 π 스태킹 잠재력을 도입하는 반면, 하이드록시메틸 그룹은 에스테르화, 에테르 형성 또는 해당 알데히드 또는 카르복실산으로의 산화를 통해 추가 기능화를 위한 다용도 핸들을 제공합니다. 직교 반응성과 결합된 작고 견고한 구조로 인해 이 화합물은 의약 화학, 화학 생물학 및 재료 과학에서 보다 복잡한 분자를 구성하기 위한 다용도 빌딩 블록이 됩니다.
용도
클릭 화학 빌딩 블록
이 트리아졸 알코올은 보다 복잡한 트리아졸-함유 분자의 합성에서 다용도 중간체 역할을 합니다. 하이드록시메틸 그룹은 추가 접합을 위해 활성화될 수 있는 반면, 트리아졸 코어는 N 기능화 또는 금속 배위를 통해 정교화될 수 있습니다. 이는 클릭 화학과 관련된 온화한 조건과 높은 수율을 활용하여 트리아졸 고리가 약리 성분 사이의 안정적인 링커 역할을 하는 다기능 화합물을 조립하기 위한 발판으로 자주 사용됩니다.
제약 중간체
약물 발견에서 이 화합물은 효소 억제제 및 수용체 조절제 개발을 위한 빌딩 블록으로 활용됩니다. 트리아졸 고리는 강화된 대사 안정성을 제공하면서 아미드 결합을 모방할 수 있으며, 하이드록시메틸 그룹은 에스테르 또는 에테르 결합을 통해 가용성 사슬 또는 추가 약리단을 도입하기 위한 편리한 부착 지점을 제공합니다. 이 지지체에서 제조된 파생물은 암, 염증 및 전염병에 대한 잠재적인 활성에 대해 조사되었습니다.
금속 착물용 리간드
트리아졸 질소 원자는 전이 금속에 배위하여 잘 정의된 기하학적 구조를 가진 착물을 형성할 수 있습니다.- 하이드록시메틸 그룹은 추가적인 공여체 부위를 제공하거나 카르복실산염이나 포스핀과 같은 다른 배위 기능으로 전환될 수 있습니다. 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 촉매 활성, 발광 특성 및 질소 기증자가 중요한 역할을 하는 금속효소 활성 부위에 대한 모델로 연구되었습니다.
재료 과학 응용
견고한 트리아졸 코어와 변형 가능한 알코올은 이 화합물을 기능성 폴리머 및 초분자 재료 설계에 유용하게 만듭니다. 에스테르 연결 또는 클릭 화학을 통해 폴리머 백본에 통합하면 조정 가능한 열적 및 기계적 특성을 가진 재료가 생성됩니다. 수소 결합 및 금속 배위에 참여하는 능력은 감지, 촉매 작용 및 광전자 공학 분야에 잠재적으로 응용할 수 있는 자가 조립 단층, 배위 중합체 및 네트워크의 구축을 가능하게 합니다.
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