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제품명 |
2,6-피리딘디메탄올 |
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CAS 번호 |
1195-59-1 |
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분자식 |
C7H9NO2 |
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분자량 |
139.15 |
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스마일 코드 |
OCC1=NC(코)=CC=C1 |
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MDL 번호 |
MFCD00006351 |
화학적 성질
이 화합물은 일반적으로 흰색에서 회백색까지-범위의 결정성 고체로 얻어집니다. 분자식은 C7H9NO2이며 분자량은 139.15입니다. 녹는점은 일반적으로 108~112도 범위에 속합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.25g/cm3입니다. 메탄올, 에탄올, 디메틸설폭사이드와 같은 극성 유기용매에서는 우수한 용해도를 보이지만, 두 개의 수산기로 인해 물에서는 적당한 용해도를 보이고, 디클로로메탄, 헥산과 같은 비극성 용매에서는 제한된 용해도를 나타냅니다. 분자는 2- 및 6-위치 모두에 하이드록시메틸 치환기가 있는 피리딘 고리로 구성됩니다. 두 가지 일차 알코올은 대칭성이 동일하며 산화, 에스테르화 및 에테르화 반응에 취약합니다. 피리딘 질소는 수소 결합 수용 능력을 제공하고 금속 배위에 참여할 수 있습니다. 일반적으로 주변 온도에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 적절하지만, 장기간 건조된 상태로 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 강산과의 접촉을 피해야 합니다.
설명
2,6-피리딘디메탄올은 헤테로방향족 고리의 2- 및 6- 위치에 두 개의 동일한 하이드록시메틸 그룹이 있는 대칭적으로 이치환된 피리딘 유도체입니다. 이 C2 대칭 분자는 피리딘 질소의 수소 결합 능력과 금속 배위 능력을 두 가지 1차 알코올의 다양한 반응성과 결합합니다. 하이드록시메틸 그룹은 서로에 대해 180도 방향으로 배열되어 정의된 기하학적 구조로 더 큰 어셈블리를 구성하기 위한 발판 역할을 할 수 있는 견고한 선형 아키텍처를 생성합니다. 각 알코올은 독립적으로 기능화될 수 있어 대칭 또는 비대칭 유도체를 제조할 수 있습니다. 피리딘 질소는 배위 또는 수소 결합을 위한 추가 위치를 제공하여 이 분자를 배위 화학, 고분자 과학 및 의약 화학의 귀중한 구성 요소로 만듭니다. 직교 반응 핸들을 갖춘 컴팩트하고 대칭적인 구조를 통해 보다 복잡한 기능성 분자 합성 시 분자 구조를 정밀하게 제어할 수 있습니다.
용도
배위화학의 리간드
이 피리딘 디올은 전이 금속에 대한 다용도 리간드 역할을 하며, 탈양성자화 후 고리 질소를 통해 그리고 종종 수산기를 통해 배위합니다. 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 산화 및 환원 반응에서의 촉매 활성뿐만 아니라 자기적 및 전기화학적 특성에 대해 연구됩니다. 2,6-이환 패턴에 의해 부과된 견고한 기하학적 구조는 잘 정의된 조정 환경을 보장하여 예측 가능한 반응성과 선택성을 갖춘 촉매 설계를 촉진합니다.
고분자 합성을 위한 빌딩 블록
두 가지 주요 알코올 그룹으로 인해 이 화합물은 폴리에스테르, 폴리우레탄 및 폴리에테르 생산 시 단량체 또는 사슬 연장제로 가치가 있습니다. 폴리머 백체인에 통합하면 강성이 부여되고 금속 배위 또는 수소 결합에 참여할 수 있는 피리딘 단위가 도입되어 결과 재료의 열적, 기계적 특성에 영향을 줍니다. 이러한 폴리머는 특수 코팅, 접착제 및 금속{2}}유기 프레임워크의 전구체로 사용됩니다.
거대고리 화합물용 중간체
선형 구조와 이중 기능 핸들을 통해 거대고리 리간드 및 초분자 어셈블리의 합성에 2,6-피리딘디메탄올을 사용할 수 있습니다. 염화이산 또는 디이소시아네이트와의 반응으로 게스트 분자를 캡슐화하거나 금속 이온을 배위할 수 있는 정의된 공동 크기를 갖는 고리형 올리고머가 생성됩니다. 이러한 거대고리는 분자 인식, 감지 및 촉매 작용에 적용하기 위해 조사됩니다.
제약 중간체
의약화학에서 이 화합물은 신경 장애 및 염증에 대한 잠재적인 활성을 갖는 약물을 합성하기 위한 구성 요소 역할을 합니다. 하이드록시메틸 그룹은 약동학적 특성을 조절하기 위해 에스테르, 에테르 또는 카바메이트로 전환될 수 있는 반면, 피리딘 질소는 생물학적 표적과 수소 결합에 참여할 수 있습니다. 이 지지체의 파생물은 아세틸콜린에스테라제 억제제 및 세로토닌 수용체에 대한 리간드로 연구되었습니다.
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