3-아미노-6-클로로-1H-인다졸

이 화합물은 일반적으로 회백색에서 연한 베이지색의 결정성 분말로 분리됩니다.- 분자식은 C7H6ClN3이며 분자량은 167.59입니다. 융점은 일반적으로 200~205도 범위에 속하며 종종 분해를 동반합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.53g/cm3입니다. 이는 디메틸 설폭사이드 및 디메틸포름아미드와 같은 극성 비양성자성 용매에 대한 우수한 용해도, 메탄올 및 에탄올에 대한 적당한 용해도, 물 및 디클로로메탄 및 헥산과 같은 비극성 용매에 대한 용해도는 무시할 정도입니다. 분자는 6 위치에 염소 원자가 있고 3 위치에 1차 아민이 있는 인다졸 코어를 포함합니다. 아민 그룹은 아실화 및 알킬화에 민감한 반면, 염소는 친핵성 방향족 치환 쪽으로 활성화됩니다. 순도를 유지하기 위해 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 낮은 온도(2~8도)에서 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 강염기, 산염화물과의 접촉을 피해야 합니다.

6-클로로-1H-인다졸-3-아민은 융합된 이환식 스캐폴드에 염소 원자와 아미노기를 포함하는 기능화된 인다졸 유도체입니다. 인다졸 핵은 피라졸 고리와 벤젠 고리를 결합하여 수소 결합 공여체(인다졸 NH 및 아민)와 수용체(피라졸 유형 질소) 부위를 모두 갖춘 견고한 평면 헤테로방향족 시스템을 제공합니다. 6번 위치의 염소 원자는 전이 금속 촉매 교차 결합 또는 친핵성 치환을 위한 친전자성 핸들을 제공하여 다양한 치환체 도입을 가능하게 합니다. 3-아미노 그룹은 아미드 형성, 환원성 아민화에 관여하거나 C-H 기능화를 위한 지시 그룹 역할을 할 수 있습니다. 이 작고 조밀하게 기능화된 구조는 이 화합물을 의약 화학 및 재료 과학에서 복잡한 분자를 구성하기 위한 다용도 중간체로 만듭니다. 여기서 인다졸 코어는 퓨린 ​​염기를 모방하고 특정 단백질-리간드 상호 작용에 관여하는 능력으로 인해 종종 활용됩니다.

키나제 억제제 합성
이 인다졸 유도체는 체크포인트 키나제 억제제(CHK1, CHK2) 및 기타 항암제 제조의 핵심 구성 요소로 사용됩니다. 아미노 그룹은 아실화되어 ATP- 결합 포켓을 차지하는 아미드를 형성할 수 있는 반면, 염소는 Suzuki 또는 Buchwald-Hartwig 결합을 통해 선택성과 효능을 향상시키는 아릴 또는 헤테로아릴 그룹을 도입할 수 있습니다. 유도체는 백혈병 세포주에 대한 항증식 활성을 입증했습니다.

안티-염증 및 항균 연구
이 지지체에서 파생된 화합물은 염증 경로에 관여하는 사이클로옥시게나제-2 및 기타 효소를 억제하는 능력이 조사되었습니다. 인다졸 코어는 또한 염소 또는 아민 위치의 변형을 통해 박테리아 및 곰팡이 병원체를 표적으로 삼아 저항성 균주에 대해 활성을 보이는 후보물질을 생성하도록 정교화될 수 있습니다.

헤테로고리 합성 플랫폼
아미노기와 고리 질소 사이의 오르토 관계는 카르보닐 화합물과의 고리축합 반응을 통해 피라졸로[1,5{5}}a]피리미딘 및 인다졸로[3,2-b]퀴나졸린과 같은 융합된 헤테로고리를 형성할 수 있습니다. 이러한 링 시스템은 견고한 비계가 구조적 제약과 수소 결합 능력을 제공하는 종양학 및 전염병을 대상으로 하는 약물 발견 프로그램에서 널리 사용됩니다.

금속 착물용 리간드
인다졸 질소 원자는 전이 금속에 배위 결합하여 잘 정의된-기하학적 구조를 갖는 복합체를 형성할 수 있습니다. 염소 또는 아미노 위치에서 적절한 유도체화 후에 이러한 리간드는 비대칭 촉매 작용 및 금속-유기 골격의 빌딩 블록으로 탐색됩니다. 인다졸 코어의 전자 특성은 치환 효과를 통해 조정될 수 있으며, 산화 및 교차{3}}커플링 반응에서 맞춤형 활성을 갖는 촉매 설계를 가능하게 합니다.

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