에틸 이미다조[1,2-a]피라진-2-카르복실레이트

이 화합물은 일반적으로 외관상 흰색에서 연한 노란색까지의 결정질 고체로 얻어집니다. 분자식은 C9H9N3O2이며 분자량은 191.19입니다. 녹는점은 일반적으로 148~152도 범위에 속하며, 이는 잘 정의된-결정 격자를 반영합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.42g/cm3입니다. 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, 메탄올을 포함한 극성 유기용매에서는 우수한 용해도를 보이지만, 에틸아세테이트와 디클로로메탄에서는 중간 정도의 용해도를 보이고, 물과 헥산과 같은 비극성 용매에서는 제한된 용해도를 나타냅니다. 분자는 2 위치에 에틸 에스테르 치환기가 있는 이미다조[1,2-a]피라진 융합 헤테로사이클릭 코어를 포함합니다. 에스테르 기능은 강산성 또는 염기성 조건에서 가수분해되어 해당 카르복실산을 생성합니다. 안정성을 유지하기 위해 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 낮은 온도(2~8도)에서 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 강산, 강염기와의 접촉을 피해야 합니다.

에틸 이미다조[1,2-a]피라진-2-카르복실레이트는 이미다조[1,2-a]피라진 코어를 특징으로 하는 융합 헤테로방향족 화합물로, 피라진 고리에 융합된 이미다졸 고리를 결합하여 견고한 질소가 풍부한 이환 시스템을 생성합니다. 이 특권적인 스캐폴드는 질소 원자를 통해 여러 개의 수소 결합 수용 부위를 제공하고 생물학적 표적과의 스태킹 상호 작용에 참여할 수 있는 확장된 π-접합을 제공합니다. 2 위치의 에틸 에스테르는 보호된 카르복실산 등가물로 작용하여 가수분해, 에스테르교환 또는 해당 알코올로의 환원을 통해 추가 기능화를 위한 다양한 핸들을 제공합니다. 이미다조[1,2-a]피라진 핵은 퓨린 염기를 모방하고 키나제 ATP 결합 포켓과 상호작용하는 능력으로 의약 화학에서 인정됩니다. 이 컴팩트한 다기능 헤테로사이클릭 빌딩 블록은 견고한 스캐폴드와 에스테르 핸들을 통해 구조-활성 관계를 체계적으로 탐색할 수 있는 제약 연구 및 재료 과학에서 복잡한 분자를 구성하는 데 유용합니다.

제약 중간체
이 이미다조피라진 에스테르는 키나제 억제제와 암 및 염증성 질환을 표적으로 하는 기타 치료제의 합성에 사용됩니다. 이미다조[1,2-a]피라진 코어는 높은 상보성으로 ATP{5}}결합 포켓을 차지할 수 있는 약물 발견의 특별한 비계입니다. 에스테르 그룹은 아민 함유 약리단과의 아미드 커플링을 위해 카르복실산으로 가수분해될 수 있어 생물학적 스크리닝을 위한 화합물 라이브러리의 신속한 생성이 가능합니다.

헤테로사이클릭 합성을 위한 빌딩 블록
이 화합물은 추가 고리화 반응을 통해 더욱 복잡한 융합 헤테로고리 시스템을 구성하기 위한 전구체 역할을 합니다. 질소 원자는 금속화를 지시하거나 고리축합 반응에 참여하여 향상된 약리학적 특성을 지닌 다환식 구조에 접근할 수 있습니다. 이러한 고리 시스템은 G-단백질 결합 수용체 및 효소의 조절제로서의 잠재력에 대해 조사되었습니다.

형광 프로브 개발
이미다조[1,2-a]피라진 코어의 확장된 π-접합 및 전자{1}}결핍 특성은 유용한 광물리적 특성을 부여하여 이 화합물의 파생물을 형광 센서 및 영상화제 개발에 유용하게 만듭니다. 에스테르 위치의 변형을 통해 금속 이온, pH 변화 또는 생물학적 분석물을 검출하기 위한 인식 요소를 부착할 수 있어 세포 영상화 및 진단 분석에 응용할 수 있습니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 에틸 이미다조[1,2-a]피라진-2-카르복실산염은 고리 질소에 의해 활성화되는 위치의 친핵성 방향족 치환, 할로겐화 후 팔라듐 촉매 교차 결합 반응, 방향성 금속화 전략을 비롯한 다양한 변환에 참여합니다. 에스테르는 상응하는 알코올로 환원되거나 추가 연구를 위해 다른 작용기로 전환될 수 있습니다. 그 유용성은 이미다조피라진 코어가 금속 배위 및 수소 결합 능력과 같은 바람직한 특성을 부여하는 천연 제품 유사체 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.

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