메틸 1H-인다졸-6-카르복실레이트

이 화합물은 일반적으로 흰색에서 황백색의 결정성 분말로 분리됩니다.- 분자식은 C9H8N2O2이며 분자량은 176.17입니다. 녹는점은 일반적으로 140~144도 범위에 속하며 이는 잘 정의된-결정 격자를 반영합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.32g/cm3입니다. 메탄올, 에탄올, 아세트산에틸, 디메틸설폭사이드 등 극성 유기용매에서는 우수한 용해도를 보이지만, 디클로로메탄에서는 중간 정도의 용해도를 보이고, 물과 헥산 등의 비극성 용매에서는 제한된 용해도를 나타냅니다. 분자는 6 위치에 메틸 에스테르 치환기가 있는 인다졸 고리 시스템으로 구성됩니다. 인다졸 NH는 산성이며 수소 결합에 참여할 수 있는 반면, 에스테르 작용기는 산성 또는 염기성 조건에서 가수분해되기 쉽습니다. 주변 온도에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 일반적으로 적합하지만 장기간 보관하려면 건조된 조건이 권장됩니다. 강한 산화제, 강산, 강염기와의 접촉을 피해야 합니다.

메틸 1H-인다졸-6-카르복실레이트는 융합된 이환식 헤테로방향족 시스템의 6 위치에 메틸 에스테르 그룹이 있는 기능화된 인다졸 유도체입니다. 벤젠 고리에 융합된 피라졸 고리를 결합한 인다졸 코어는 수소 결합 공여체(인다졸 NH)와 수용체(피라졸 유형 질소) 기능을 모두 갖춘 견고한 평면 지지체를 제공합니다. 6 위치의 에스테르 부분은 가려진 카르복실산 역할을 하며, 가수분해, 에스테르교환 또는 해당 알코올로의 환원을 통해 추가 기능화를 위한 다용도 핸들을 제공합니다. 치환 패턴은 인다졸의 벤젠 부분에 에스테르를 배치하여 NH가 생물학적 표적과 상호작용할 수 없도록 유지합니다. 이 소형 다기능 지지체는 퓨린 염기를 모방하고 키나제 활성 부위와의 특정 수소 결합 상호 작용에 참여하는 능력으로 의약 화학에서 널리 인식되어 효소 억제제 및 수용체 조절제를 구성하는 데 귀중한 구성 요소가 됩니다.

제약 중간체
약물 발견에서 이 인다졸 에스테르는 키나제 억제제, 특히 섬유아세포 성장 인자 수용체 및 기타 종양학 관련 키나제를 표적으로 하는 키나제 억제제 합성을 위한 핵심 빌딩 블록 역할을 합니다.{0}} 에스테르 그룹은 아민-함유 약리단과의 아미드 결합을 위해 카르복실산으로 가수분해될 수 있으므로 구조-활성 관계 연구를 위한 화합물 라이브러리를 신속하게 생성할 수 있습니다. 인다졸 코어는 힌지 영역 잔기와 수소 결합을 통해 ATP-모방 결합에 기여합니다.

헤테로사이클릭 합성을 위한 빌딩 블록
이 화합물은 고리축합 반응을 통해 피라졸로[1,5-a]퀴나졸린, 인다졸로[3,2-b]퀴나졸리논 및 기타 질소가 풍부한 다환과 같은 융합된 헤테로고리 시스템을 구성하기 위한 전구체 역할을 합니다. 이러한 융합된 스캐폴드는 약리학적 특성에 대해 조사되었으며, 단단한 인다졸 코어는 표적 선택성과 대사 안정성에 유익한 구조적 제약을 제공합니다.

금속 착물용 리간드
인다졸 질소 원자는 전이 금속에 배위 결합하여 잘 정의된-기하학적 구조를 갖는 복합체를 형성할 수 있습니다. 에스테르를 카르복실산염으로 가수분해한 후 생성된 두자리 리간드 시스템은 향상된 친화력으로 금속 이온을 킬레이트할 수 있습니다. 이러한 금속 착물은 산화 및 교차{3}}커플링 반응에서의 촉매 활성뿐만 아니라 자기 공명 영상에서 조영제로서의 잠재력에 대해서도 연구됩니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 메틸 1H-인다졸-6-카르복실산염은 에스테르와 인다졸 질소에 의해 활성화된 위치의 친핵성 방향족 치환, 할로겐화 후 팔라듐 촉매 교차 결합 반응, 방향성 금속화 전략을 비롯한 다양한 변환에 참여합니다. 에스테르는 에테르 형성을 위해 상응하는 알코올로 환원되거나 다른 작용기로 전환될 수 있습니다. 그 유용성은 인다졸 고리가 바람직한 전자적 및 구조적 특성을 부여하는 천연 제품 유사체 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.

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