(R)-N2,N2,6-트리메틸-3,6-디히드로-1,3,5-트리아진-2,4-디아민

이 화합물은 일반적으로 흰색에서 황백색의 결정성 분말로 분리됩니다.- 분자식은 C6H13N5이며 분자량은 155.20입니다. 융점은 일반적으로 142~146도 범위에 속합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.24g/cm3입니다. 메탄올, 에탄올, 디메틸설폭사이드와 같은 극성 유기용매에는 잘 녹고, 디클로로메탄과 아세트산에틸에는 적당히 녹으며, 물과 헥산과 같은 비극성 용매에는 잘 녹지 않습니다. 이 분자는 6위치에 키랄 중심이 있고 3개의 메틸 그룹과 2개의 고리외 아민 기능을 지닌 1,3,5-트리아진 고리 시스템을 특징으로 합니다. 2차 아민과 고리 질소는 수소 결합에 참여할 수 있습니다. 화합물은 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 낮은 온도에서 보관해야 합니다. 강한 산화제 및 강산과의 접촉을 피해야 합니다.

(R)-N2,N2,6-트리메틸-3,6-디히드로-1,3,5-트리아진-2,4-디아민은 3개의 질소 원자를 포함하는 불포화 6원 복소환을 특징으로 하는 키랄 디히드로트리아진 유도체입니다. 분자는 위치 2와 4에 2개의 고리외 아민 그룹을 통합하며 그 중 하나는 N,N-디메틸화되고 6 위치에는 수소 원자를 포함하는 메틸 치환기가 입체 중심을 생성합니다. 디하이드로트리아진 코어는 부분적으로 포화되어 고리 질소의 수소 결합 능력을 유지하면서 구조적 유연성을 제공합니다. 6위치의 (R)-배열은 3차원 배열을 정의하며, 이는 키랄 생물학적 표적과의 상호작용에 중요할 수 있습니다. 여러 질소 원자와 메틸 그룹의 존재는 전자 분포와 친유성에 영향을 미치므로 이 스캐폴드는 키랄성이 선택성에서 중요한 역할을 하는 효소 억제제 또는 수용체 조절제 개발을 위한 의약 화학의 유용한 빌딩 블록이 됩니다.

제약 중간체
이 키랄 트리아진 유도체는 신경 장애 및 대사 질환을 표적으로 하는 화합물의 합성에 사용됩니다. 고리외 아민은 아실화 또는 알킬화를 통해 기능화되어 약리단을 도입할 수 있는 반면, 고리 질소는 활성 부위 잔기와 수소 결합에 참여할 수 있습니다. 입체중심은 절대 구성이 결합 친화도 및 약동학적 특성에 영향을 미칠 수 있는 거울상이성질체적으로 순수한 약물 후보의 준비를 허용합니다.

비대칭 촉매 리간드를 위한 빌딩 블록
키랄 중심과 결합된 견고한 트리아진 프레임워크는 이 화합물을 전이-금속-촉매 비대칭 변환에 사용되는 키랄 리간드 설계에 유용하게 만듭니다. 아민 그룹은 추가로 유도체화되어 포스핀 또는 기타 공여체 기능을 통합하여 금속 중심 주위에 잘 정의된 키랄 환경을 생성할 수 있습니다.- 이러한 리간드는 수소화, 알릴성 알킬화 및 교차{5}}커플링 반응에서 높은 거울상 선택성을 유도하는 능력이 조사되었습니다.

헤테로사이클릭 시스템용 전구체
디하이드로트리아진 코어는 아민 그룹과 관련된 고리화 반응을 통해 융합된 헤테로고리 시스템을 구성하기 위한 출발점 역할을 할 수 있습니다. 예를 들어, 카르보닐 화합물과의 축합은 트리아졸로[1,5-a]트리아진 또는 관련 융합 지지체를 생성할 수 있으며, 이는 키나제 억제제 또는 항암제로서의 잠재력으로 인해 의약 화학에서 관심을 끌고 있습니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 중간체로서 이 화합물은 친핵성 치환, 환원성 아민화 및 보호/탈보호 순서를 포함한 다양한 변형에 참여합니다. 메틸 그룹은 반응 선택성에 영향을 미칠 수 있는 입체 장애를 제공하는 반면, 아민은 직교 기능화를 허용합니다. 그 유용성은 트리아진 고리가 열 안정성과 금속{2}}배위 기능을 부여하는 농약 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.

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