(R)-N2,N2,6-트리메틸-1,6-디히드로-1,3,5-트리아진-2,4-디아민 염산염

이 화합물은 일반적으로 흰색에서 황백색의 결정성 분말로 분리됩니다.- 분자식은 C6H14ClN5이며 분자량은 191.66입니다. 융점은 일반적으로 165~169도 범위에 속하며, 장기간 가열하면 분해가 관찰되는 경우가 많습니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.31g/cm3입니다. 염산염 형태로 인해 물과 메탄올, 에탄올과 같은 극성 유기 용매에 자유롭게 용해되는 반면, 디메틸 설폭사이드에 대해서는 중간 정도의 용해도를 나타내고 디클로로메탄 및 헥산과 같은 비극성 용매에 대해서는 제한된 용해도를 나타냅니다. 이 분자는 6번 위치에 키랄 중심이 있고 메틸기를 갖고 있는 1,6-디히드로-1,3,5-트리아진 고리 시스템과 두 개의 고리외 아민 관능기(하나는 N,N-디메틸화됨)를 특징으로 합니다. 염산염은 수용해도와 결정 안정성을 향상시킵니다. 빛과 습기로부터 보호되도록 단단히 밀봉된 용기에 담아 서늘한 곳에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 강한 염기와의 접촉을 피해야 합니다.

(R)-N2,N2,6-트리메틸-1,6-디히드로-1,3,5-트리아진-2,4-디아민 염산염은 키랄 디히드로트리아진 유도체의 염산염 형태입니다. 분자는 3개의 질소 원자를 포함하는 부분적으로 포화된 6원 헤테로고리 고리로 구성되며, 위치 2와 4에 2개의 고리외 아미노기가 있습니다. 이러한 아미노기 중 하나는 2개의 메틸기로 치환되고 다른 하나는 1차로 남아 있습니다. 6번 위치의 메틸 치환기는 정의된 (R)-배열을 갖는 입체 중심을 생성합니다. 염산염 형성은 고리 질소 중 하나 또는 고리외 아민을 양성자화하여 유리 염기에 비해 수용성이 향상되고 취급 특성이 향상됩니다. 디히드로트리아진 코어는 고리 질소의 수소 결합 능력을 유지하면서 부분 포화로 인해 구조적 유연성을 얻습니다. 키랄, 질소가 풍부한 헤테로사이클과 수성 호환성을 촉진하는 염 형태의 조합은 이 화합물을 제약 연구, 특히 정의된 입체화학과 생리학적 매질에서의 우수한 용해도를 요구하는 응용 분야에서 귀중한 구성 요소로 만듭니다.

제약 중간체
이 키랄 트리아진 유도체는 신경 장애 및 대사 질환을 표적으로 하는 약물 후보의 합성에 사용됩니다. 염산염 형태는 수성 매체에서의 취급 및 제제화를 용이하게 하는 반면, 키랄 중심은 생물학적 활성에 절대 구성이 중요한 거울상 이성질체로 순수한 화합물의 제조를 가능하게 합니다. 고리외 아민은 아실화 또는 알킬화를 통해 기능화되어 약리단을 도입할 수 있으며, 고리 질소는 수소 결합 상호작용을 통해 표적 결합에 기여합니다.

비대칭 촉매작용을 위한 빌딩 블록
정의된 (R)-입체화학과 여러 질소 공여체의 존재로 인해 이 화합물은 전이-금속-촉매 비대칭 변환에 사용되는 키랄 리간드를 설계하는 데 유용합니다. 포스핀 또는 다른 배위 기능을 통합하기 위해 아민 그룹을 적절하게 유도체화한 후, 강성 트리아진 프레임워크는 금속 중심 주위에 잘 정의된 키랄 환경을 생성합니다.- 이러한 리간드는 수소화, 알릴 알킬화 및 교차-커플링 반응에서 높은 거울상 선택성을 유도하는 능력에 대해 조사되었습니다.

헤테로사이클릭 시스템용 전구체
디히드로트리아진 코어는 아민 그룹과 관련된 고리화 반응을 통해 융합된 헤테로고리 시스템을 구축하기 위한 출발점 역할을 합니다. 카르보닐 화합물이나 기타 친전자체와의 축합은 트리아졸로[1,5-a]트리아진, 이미다조[1,2-a]트리아진 및 기타 질소가 풍부한 다환을 생성할 수 있습니다. 이러한 고리 시스템은 키나제 억제제 및 항암제로서의 잠재력으로 인해 의약 화학에서 관심을 끌고 있으며, 염 형태는 생물학적 스크리닝을 위한 향상된 용해도를 제공합니다.

유기 합성 빌딩 블록
다목적 합성 중간체로서 이 염산염 염은 친핵성 치환, 환원성 아민화 및 보호/탈보호 순서를 포함한 다양한 변형에 참여합니다. 염산염에 의해 부여된 수용성은 수성 또는 이상 매질에서의 반응을 촉진하여 호환 가능한 반응 조건의 범위를 확장합니다. 메틸 그룹은 반응 선택성에 영향을 미칠 수 있는 입체 장애를 제공하는 반면, 아민은 직교 기능화를 허용합니다. 그 유용성은 트리아진 고리가 열 안정성과 금속{3}}배위 기능을 부여하는 농약 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.

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