제품명	1-벤즈히드릴-3-요오도아제티딘
CAS 번호	125735-40-2
분자식	C₁₆H₁₆안에
분자량	349.21
스마일 코드	IC1CN(C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C1
MDL 번호	MFCD08062427
Pubchem ID	7330610
인치 키	IBCVAYQWXMWFLD-UHFFFAOYSA-N

합성 경로

합성:125735-40-2

	→
33301-41-6		125735-40-2

생산력	합성	실험 절차
100%	1,2-디메톡시에탄에 요오드화칼륨 함유; 20도의 물; 환류	단계 1: 1-벤즈히드릴-3-요오도아제티딘 요오드화칼륨(530mg, 3.14mmol)을 실온에서 물(2.5mL)과 1,2-디메톡시에탄(2.5mL)의 혼합물 내 1-벤질라제티딘-3-일 메탄설포네이트(500mg, 1.57mmol)의 용액에 첨가했습니다. 이어서, 반응 혼합물을 가열하여 환류시키고 3시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 물(50mL) 및 에틸 아세테이트(50mL)를 첨가하여 희석시켰다. 수성 상을 분리하고 에틸 아세테이트(2 x 70 mL)로 추출했습니다. 합한 유기상을 포화 염화나트륨 용액(40mL)으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 농축 건조시켰다. 표제 화합물을 노란색 고체로 얻었다(550mg, 100%). LCMS(ESI-APCI) m/z 350.0(M+H)+
62%	1,2-디메톡시에탄에 요오드화칼륨 함유; 물	1-벤즈히드릴-3-요오도아제티딘의 제조 21: 물(300ml) 중의 요오드화칼륨(60g, 0.361mol) 용액을 1,2-디메톡시에탄(600ml). 반응 혼합물을 2.5시간 동안 환류하에 가열하였다. 그 후, 반응물을 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트와 묽은 탄산나트륨 수용액 사이에 분배했습니다. 유기층을 Na2SO₄로 건조시킨 후 여과하고 감압하에 용매를 제거하였다. 잔류물을 디에틸 에테르로 용출시키는 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 생성물을 디이소프로필 에테르로부터 재결정화하여 표제 화합물(41 g, 62%). 1H-NMR(CDCl3)을 산출하였다: δ= 7.10-7.50(10H, m), 4.70(1H, s), 4.40-4.50(1H, m), 3.80-4.0(2H, m), 3.40-3.60 (2H, m).

화학적 성질

이 요오도아제티딘 유도체는 융점이 101-102도이고 예상 끓는점이 높은 고체입니다. 상당한 분자량과 요오드 함량으로 인해 밀도가 높아집니다(~1.55). 이는 THF 및 DMF와 같은 일반적인 유기 용매에 용해되지만 비극성 알칸에는 용해되지 않습니다. 탄소-요오드 결합은 중간 정도의 광불안정성이며 환원되기 쉽습니다. 따라서 친전자성 알킬화제로서의 무결성을 유지하려면 빛으로부터 보호되는 2-8도가 권장됩니다.

설명

1-벤즈히드릴-3-요오도아제티딘은 표적 전달을 위해 고안된 고도로 관능화된 변형된 4원 헤테로사이클입니다. 이는 세 가지 중요한 요소를 특징으로 합니다: 아제티딘 고리의 반응성 2차 요오드화 알킬(SN2 반응에 적합한 이탈기), 고리 질소를 보호하는 입체적으로 부피가 큰 벤즈히드릴기, 고리 개방 반응에서 활용할 수 있는 아제티딘의 고유 고리 변형. 귀중하고 보호된 친전자성 비계입니다.

용도

1.약제합성
메커니즘-기반(자살)효소 억제제의 합성에 사용됩니다. 요오도아제티딘은 표적 효소의 활성-친핵체(시스테인, 히스티딘)에 대한 알킬화제로 작용할 수 있습니다. 이후에 벤즈하이드릴 그룹을 제거하여 추가 접합을 위한 2차 아민을 드러내거나 용해도를 조절할 수 있습니다.

2.농약 연구개발
제초제 완화제의 프로{0}}부분으로 연구되었습니다. 반응성 요오드화물은 특정 식물 조직을 표적으로 하는 운반체 분자에 공유 결합을 허용합니다. 후속 효소 절단으로 활성 아제티딘-기반 약해 완화제 화합물이 국소적으로 방출될 수 있습니다.

3.기능성 소재 합성
제어된 라디칼 중합(예: 원자 전달 라디칼 중합-ATRP)에서 개시제 또는 사슬 이동제로 사용할 수 있습니다(예: 원자 전달 라디칼 중합-ATRP). 탄소-요오드화 결합은 동질 분해에 취약하여 라디칼을 생성하여 아제티딘 코어에서 폴리머 성장을 시작하여 별- 모양 폴리머를 생성합니다.

4. 유기합성 빌딩블록
변형된 질소 복소환의 입체특이적 고리-개방 및 치환 반응을 연구하기 위한 다용도 기질입니다. 요오드화물은 친핵성 치환을 위한 탁월한 이탈기로서 보호된 질소를 유지하면서 아제티딘 고리의 3 위치에 다양한 친핵체(N,O,S,C)를 도입할 수 있습니다.

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