(6R,7R)-벤히드릴 7-아미노-3-(클로로메틸)-8-옥소-5-티아-1-아자비시클로[4.2.0]옥트-2-엔-2-카르복실레이트 염산염

(6R,7R)-벤히드릴 7-아미노-3-(클로로메틸)-8-옥소-5-티아-1-아자비시클로[4.2.0]옥트-2-엔-2-카르복실레이트 염산염

CAS 번호: 79349-53-4
분자식: C21H20Cl2N2O3S
분자량: 451.37
스마일 코드: O=C(C(N12)=C(CCl)CS[C@]2([H])[C@H](N)C1=O)OC(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[H]Cl
MDL 번호: MFCD00191256

제품 소개
제품명 (6R,7R)-벤즈히드릴 7-아미노-3-(클로로메틸)-8-옥소-5-티아-1-아자비시클로[4.2.0]옥트-2-엔-2-카르복실레이트 염산염
CAS 번호 79349-53-4
분자식 C21H20Cl2N2O3S
분자량 451.37
스마일 코드 O=C(C(N12)=C(CCl)CS[C@]2([H])[C@H](N)C1=O)OC(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[H]Cl
MDL 번호 MFCD00191256
Pubchem ID 13239628
인치 키 HDYOATPRFNMLSX-KYSFMIDTSA-N

 

화학적 성질

 

이 화합물은 녹는점이 142~146도 범위인 흰색~회백색의 결정성 분말입니다. 장기 안정성을 보장하려면 -20도 이하의 냉동고에 있는 불활성 대기(예: 질소 또는 아르곤)에 보관해야 합니다. 이는 물에 대한 용해도가 제한되어 있지만 메탄올, 에탄올, 테트라히드로푸란(THF) 및 극성 유기 용매에 쉽게 용해됩니다. 디메틸포름아미드(DMF). 적당한 용해도는 에틸 아세테이트에서 관찰됩니다. -락탐 유도체로서 특히 수성 산성 또는 염기성 조건에서 가수분해에 민감하며 이로 인해 -락탐 고리가 절단될 수 있습니다. 습기로부터 보호하고 무수 조건에서 보관해야 합니다.

 

설명

 

벤즈하이드릴(6R,7R)-7-아미노-3-(클로로메틸)-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4.2.0]옥트-2-엔-2-카르복실레이트 염산염(CAS No.79349-53-4)은 보호된 세팔로스포린 핵 유도체입니다. 이는 세팔로스포린 항생제의 핵심 -락탐 구조를 특징으로 하며, 3 위치의 반응성 클로로메틸 그룹과 카르복실산을 보호하는 벤즈히드릴 에스테르. 다양한 세팔로스포린 약물의 반합성 생산에 중요한 고급 중간체입니다.

 

용도

 

1.3세대-세팔로스포린의 주요 중간체
이는 세포탁심 및 세프트리악손과 같은{0}}광역 스펙트럼 항생제의 산업적 합성에서 중추적인 전구체입니다. 클로로메틸 측쇄는 헤테로사이클릭 티올(예: 2-머캅토티아졸)로 대체되어 항생제의 스펙트럼과 약동학을 정의하는 특징적인 측쇄를 도입합니다.

 

2.효소 탈아실화 연구를 위한 기질
생화학 연구에서 -락타마제 및 페니실린-결합 단백질(PBP)의 모델 기질로 사용됩니다. 가수분해 동역학을 연구하면 세균 저항 메커니즘을 밝히고 차세대 -락타마제 억제제 설계에 도움이 됩니다.

 

3.항생제-전구약물 접합체의 출발 물질
벤즈히드릴 에스테르는 온화한 산성 조건에서 선택적으로 절단되어 세팔로스포린 코어를 표적 벡터(예: 항체, 펩티드)에 접합시켜 항균 화학요법에서 표적 항생제 전구약물을 개발할 수 있게 해줍니다.

 

4.의약품 품질관리의 참고표준
다양한 세팔로스포린 항생제 생산에서 합성을 모니터링하고 최종 활성 의약품 성분(API)의 순도를 보장하기 위해 품질 관리 실험실에서 고순도 화학 참조 표준으로 사용됩니다.

 

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