제품명	2-(3-(트리플루오로메틸)페닐)피롤리딘
CAS 번호	109086-17-1
분자식	C11H12F3N
분자량	215.22
스마일 코드	FC(C1=CC(C2NCCC2)=CC=C1)(F)F
MDL 번호	MFCD02663523

화학적 성질

이 화합물은 일반적으로 무색~담황색 액체 또는 저-융점 고체로 얻어집니다. 분자식은 C11H12F3N이며 분자량은 215.22입니다. 끓는점은 대기압에서 약 250~255도이며, 계산된 밀도는 20도에서 1.18g/cm3에 가깝습니다. 이는 디클로로메탄, 메탄올, 에틸 아세테이트를 포함한 일반적인 유기 용매에 용해되지만 물과 지방족 탄화수소에 대해서는 제한된 용해도를 나타냅니다. 분자는 메타 위치에 트리플루오로메틸 그룹으로 치환된 페닐 그룹을 보유하는 피롤리딘 고리로 구성됩니다. 2차 아민은 염기성이며 수소 결합에 참여할 수 있는 반면, 트리플루오로메틸 그룹은 전자를 강하게 끄는-친유성입니다. 이산화탄소의 산화 및 흡수를 방지하기 위해 불활성 분위기, 낮은 온도에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 강산과의 접촉을 피해야 합니다.

설명

2-(3-(트리플루오로메틸)페닐)피롤리딘은 메타-트리플루오로메틸 치환 벤젠 고리에 직접 부착된 피롤리딘 고리를 특징으로 하는 키랄 2차 아민입니다. 피롤리딘 코어는 용해도와 수용체 상호 작용을 조절하기 위해 의약 화학에서 널리 활용되는 구조 모티프인 양성자화 및 수소 결합이 가능한 기본 질소를 사용하여 구조적으로 유연하지만 제한된 포화 헤테로사이클을 제공합니다. 페닐 고리의 트리플루오로메틸 그룹은 강력한 전자 흡인 특성과 상당한 친유성을 도입하여 대사 안정성과 막 투과성을 향상시킵니다. 피롤리딘 고리의 2번 위치에 있는 입체 중심은 잠재적으로 다른 생물학적 활성을 갖는 두 개의 거울상 이성질체를 생성합니다. 기본 아민, 불소화 방향족 부분 및 키랄 중심의 조합으로 인해 이 화합물은 제약 연구 및 비대칭 합성에서 귀중한 구성 요소가 됩니다.

용도

제약 중간체
약물 발견에서 이 트리플루오로메틸-치환 피롤리딘은 신경 장애, 염증 및 암에 대한 잠재적인 활성을 갖는 화합물을 합성하기 위한 빌딩 블록으로 사용됩니다. 2차 아민은 카르복실산-함유 약리단과의 편리한 아미드 커플링 또는 알데히드와의 환원성 아민화를 가능하게 합니다. 피롤리딘 고리는 결합 선택성을 향상시킬 수 있는 구조적 제약을 제공하는 반면, 트리플루오로메틸 그룹은 대사 안정성과 막 투과성을 향상시켜 리드 최적화 캠페인에 유용합니다.

비대칭 합성을 위한 빌딩 블록
2 위치의 키랄 중심으로 인해 이 화합물은 거울상이성질체적으로 순수한 제약 중간체를 제조하는 데 유용합니다. 분해능 또는 비대칭 합성은 두 거울상 이성질체에 대한 접근을 제공할 수 있으며, 이는 생물학적 활성에 절대적인 구성이 중요한 표적 분자에 통합될 수 있습니다. 피롤리딘 질소는 비대칭 변환에 사용하기 위한 키랄 보조제, 리간드 또는 유기촉매를 생성하도록 기능화될 수 있습니다.

금속 착물용 리간드
피롤리딘 질소는 전이 금속과 조화를 이루어 잘 정의된 기하학적 구조를 갖는 복합체를 형성할 수 있습니다. 트리플루오로메틸 그룹은 유도 효과를 통해 금속 중심의 전자 특성에 영향을 주어 촉매 활성과 선택성을{2}}미세하게 조정할 수 있습니다. 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 수소화, 교차{4}}커플링 및 산화 반응의 잠재력에 대해 조사되었습니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 2-(3-(트리플루오로메틸)페닐)피롤리딘은 N-알킬화, N-아실화 및 환원성 아민화를 비롯한 다양한 변형에 참여합니다. 아민은 추가 연구를 위해 카바메이트, 우레아 또는 티오우레아로 전환될 수 있습니다. 방향족 고리는 트리플루오로메틸기에 의해 활성화된 위치에서 친전자성 치환을 겪을 수 있어 추가 치환기를 도입할 수 있습니다. 그 유용성은 염기성 아민과 불소화 방향족 코어의 조합이 원하는 특성을 부여하는 천연 제품 유사체 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.