1-벤질-4-메틸-3-(메틸아미노)피페리딘 이염산염

이 화합물은 일반적으로 희미한 아민-유사 냄새가 나는 흰색 내지 황백색의 결정성 분말로 얻어집니다. 분자식은 C14H24Cl2N2이며 분자량은 291.26입니다. 녹는점은 일반적으로 210~215도(dec.) 범위에 속하며, 녹으면서 분해가 뚜렷하게 나타납니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.18g/cm3입니다. 이염산염 형태로 인해 물과 메탄올, 에탄올과 같은 극성 유기 용매에서 우수한 용해도를 나타내는 반면, 디메틸 설폭사이드에서는 적당한 용해도를 나타내고 아세토니트릴 및 아세톤과 같은 비양성자성 용매에서는 제한된 용해도를 나타냅니다. 이 화합물은 디에틸 에테르 및 헥산을 포함한 비극성 탄화수소에 실질적으로 불용성입니다. 두 가지 염산염은 유리 염기에 비해 수용해도와 결정 안정성을 향상시킵니다. 순도를 유지하기 위해 빛과 습기로부터 보호되도록 단단히 밀봉된 용기에 저온(2~8도) 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 강염기, 산염화물과의 접촉을 피해야 합니다.

1-벤질-4-메틸-3-(메틸아미노)피페리딘 디히드로클로라이드는 1 위치가 벤질 그룹으로, 3 위치가 메틸아미노 그룹으로, 4 위치가 메틸 그룹으로 치환된 피페리딘 고리로 구성되어 디히드로클로라이드 염으로 분리됩니다. 피페리딘 코어는 양성자화 및 수소 결합이 가능한 기본 질소와 함께 포화되고 구조적으로 유연한 헤테로사이클을 제공합니다. 벤질 치환기는 중요한 친유성 특성과 방향족 스태킹 가능성을 제공하는 반면, 메틸아미노 그룹은 염 형성 및 수용체 상호 작용을 위한 추가적인 기본 사이트를 제공합니다. 4번 위치의 메틸은 입체적 벌크에 기여하고 고리 형태에 영향을 미칩니다. 이염산염 형태는 수용해도와 취급 특성을 향상시켜 제약 분야에 안정적인 결정질 고체를 제공합니다. 여러 치환체와 견고한 고리형 아민의 조합으로 인해 이 화합물은 표적화된 생물학적 활성을 갖는 분자를 구성하는 데 유용한 중간체가 됩니다.

제약 중간체
약물 발견에서 이 기능화된 피페리딘은 신경 및 정신 장애를 표적으로 하는 화합물을 조립하기 위한 빌딩 블록 역할을 합니다. 피페리딘 고리는 항정신병제 및 진통제를 포함한 수많은 중추신경계 약물의 특권적인 비계입니다. 벤질 그룹은 혈액-뇌 장벽 침투를 향상시킬 수 있는 반면, 메틸아미노 부분은 수용체 결합 및 선택성을 최적화하기 위해 아미드화 또는 알킬화를 통한 추가 유도체화에 대한 핸들을 제공합니다.

비대칭 합성을 위한 키랄 빌딩 블록
피페리딘 고리의 3 위치에서의 입체화학은 거울상이성질체적으로 순수한 화합물을 제조하는 데 활용될 수 있습니다. 분리 또는 비대칭 합성 후 이 스캐폴드는 촉매 변환에서 키랄 보조자 또는 리간드 역할을 합니다. 다양한 기능 그룹을 통해 표적 분자에 키랄성을 제어적으로 도입할 수 있어 복잡한 천연 제품과 의약품 중간체의 합성이 촉진됩니다.

금속 착물을 위한 리간드 설계
피페리딘 질소와 메틸아미노 그룹의 조합은 전이 금속 이온에 대한 두자리 리간드로 작용할 수 있습니다. 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 수소화 및 교차{1}}커플링 반응에서 촉매 활성에 대해 조사되었습니다. 벤질 및 메틸 치환기는 금속 중심 주변의 입체 환경에 영향을 주어 거울상 선택성과 반응 속도를 미세하게 조정할 수 있습니다.-

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체로서 이 화합물은 2차 아민의 N{0}} 알킬화, 카르복실산과의 아미드 형성 및 환원성 아민화 반응을 비롯한 다양한 변환에 참여합니다. 벤질기는 수소화분해 조건 하에서 제거되어 추가 기능화를 위한 모체 피페리딘을 드러낼 수 있습니다. 그 유용성은 의약 화학 프로그램을 위한 펩티드 모방체 및 구조적으로 제한된 아미노산 유사체의 합성으로 확장됩니다.

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