3-(디에톡시메틸)-2-에톡시테트라히드로푸란

이 화합물은 일반적으로 주변 온도에서 투명하고 무색에서 연한 노란색의 점성 액체로 나타납니다. 분자식은 C11H22O4이며 분자량은 218.29입니다. 끓는점은 감압(0.5mmHg)에서 약 85~90도이며, 계산된 밀도는 20도에서 1.01g/cm3에 가깝습니다. 이는 디클로로메탄, 에틸 아세테이트, 테트라히드로푸란 및 에탄올을 포함한 일반적인 유기 용매와 자유롭게 섞이는 반면, 물에 대한 용해도는 제한적이고 지방족 탄화수소에 대한 용해도는 무시할 수 있습니다. 분자는 2 위치에 에톡시 그룹과 3 위치에 디에톡시메틸 그룹으로 치환된 테트라히드로푸란 고리를 포함합니다. 디에톡시메틸 부분은 보호된 알데히드 등가물로 기능하며, 염기성 조건에서는 안정하지만 산성 조건에서는 절단되어 모 알데히드를 드러낼 수 있습니다. 테트라히드로푸란 고리는 고리 산소를 통해 구조적 유연성과 친수성을 부여합니다. 아세탈의 가수분해 및 분해를 방지하기 위해 낮은 온도(2~8도)의 불활성 분위기에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강산 및 강한 산화제와의 접촉을 피해야 합니다.

3(디에톡시메틸)-2 에톡시테트라히드로푸란은 포화 5원 산소 헤테로사이클의 2 위치에 에톡시 치환기와 3 위치에 디에톡시메틸 그룹을 특징으로 하는 기능화된 테트라히드로푸란 유도체입니다. 테트라히드로푸란 고리는 중간 정도의 고리 변형으로 구조적으로 유연한 백본을 제공하는 반면, 고리 산소는 친수성과 금속 배위 능력에 기여합니다. 디에톡시메틸 그룹은 가려진 알데히드 역할을 하여 합성 시퀀스 중 조기 반응으로부터 이 반응성 기능을 보호하는 동시에 알데히드가 필요할 때 온화한 산성 조건에서 쉽게 절단 가능한 상태를 유지합니다. 2 위치의 에톡시 그룹은 추가 에테르 특성을 도입하고 입체 및 전자 효과를 통해 고리 구조에 영향을 줄 수 있습니다. 포화된 헤테로고리 구조에 있는 보호된 알데히드와 에테르 치환기의 이러한 조합은 이 화합물을 유기 합성에서 귀중한 빌딩 블록으로 만들어주며, 특히 알데히드의 마스킹을 제어하고 테트라히드로푸란 고리의 구조적 강성이 요구되는 복잡한 분자를 구성하는 데 유용합니다.

다단계 합성에서 그룹 전략 보호
디에톡시메틸 아세탈은 알데히드 작용기를 보호하는 역할을 하여 반응성 카르보닐의 간섭 없이 분자 내 다른 곳에서 선택적 변형을 가능하게 합니다. 아세탈은 유기금속 첨가, 수소화물 환원 및 기본 매질을 포함한 광범위한 반응 조건에서 안정적이며 약산성 조건에서 깨끗하게 제거되어 알데히드를 재생성할 수 있습니다. 이 직교 보호 전략은 복잡한 천연 제품과 의약품 중간체의 합성에 유용합니다.

배당체 및 탄수화물 유사체의 빌딩 블록
에테르 치환체가 있는 테트라히드로푸란 고리는 푸라노스 당과 배당체에서 발견되는 구조적 특징을 모방합니다. 이 화합물은 사슬 연장 또는 고리화 반응을 위해 디에톡시메틸 그룹이 알데히드로 가려지지 않을 수 있는 변형된 탄수화물 유사체를 구성하기 위한 출발점 역할을 합니다. 이러한 유사체는 효소 억제제로서의 잠재력과 탄수화물{2}}인식 과정을 연구하기 위한 프로브로서의 잠재력이 조사되었습니다.

헤테로고리 합성 중간체
알데히드를 드러내기 위한 탈보호 후, 화합물은 아민, 히드라진 및 활성 메틸렌 화합물과의 축합 반응에 참여하여 이민, 히드라존 및 기타 헤테로고리 시스템을 형성할 수 있습니다. 테트라히드로푸란 고리는 이러한 고리화 반응의 입체화학적 결과에 영향을 미칠 수 있는 형태적 제약을 제공하여 정의된 기하학적 구조를 가진 융합 산소-함유 헤테로사이클에 대한 접근을 가능하게 합니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 3-(디에톡시메틸)-2-에톡시테트라히드로푸란은 아세탈 탈보호에 이어 Wittig 올레핀화, 그리냐르 첨가 또는 환원성 아민화를 비롯한 다양한 변형에 참여합니다. 에톡시 그룹은 적절한 조건 하에서 변형되거나 제거될 수 있는 반면, 테트라히드로푸란 고리는 고리 열림 반응을 겪거나 입체선택적 변환을 위한 지시 그룹 역할을 할 수 있습니다. 그 유용성은 보호된 알데히드와 포화 산소 헤테로사이클의 조합이 제어된 분자 정교화를 위한 기회를 제공하는 천연 제품 유사체 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.

인기 탭: 3-(디에톡시메틸)-2-에톡시테트라히드로푸란, 중국 3-(디에톡시메틸)-2-에톡시테트라히드로푸란 제조업체, 공급업체, 102507-49-3, 125735-40-2, 79349-53-4, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OS C1CNC1 COH Cl, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl