Tert{0}}부틸((1S,2R)-2-(4-브로모페닐)사이클로프로필)카바메이트

이 화합물은 녹는점이 194~198도인 흰색~회백색의 결정성 분말입니다. 2~8도의 건조한 불활성 가스 조건에서 보관하는 것이 좋습니다. 수용성은 약간 있지만 메탄올, 에탄올, THF 및 DMF에 쉽게 용해됩니다. 에틸 아세테이트 및 디클로로메탄에서는 중간 정도의 용해도가 관찰되며 n-헥산에는 불용성입니다. 분자는 Boc{10}}(1S,2R)-2-(4-브로모페닐)사이클로프로필 지지체를 기반으로 하는 보호된 아민입니다. 권장 보관 조건에서 안정적입니다. 브롬 원자는 추가 교차 결합 반응을 위한 자리를 제공하는 반면 Boc 그룹은 선택적 아민 탈보호를 허용합니다.

Tert-부틸 N-[(1S,2R)-2-(4-브로모페닐)사이클로프로필]카바메이트(CAS No.907196-11-6)는 이전 화합물의 거울상 이성질체이며, 페닐 고리의 파라 위치에 있는 브롬 원자로 추가로 관능화되었습니다. 이 이작용성 분자는 키랄 제한 아민 핸들을 아릴 브로마이드 커플링 부위와 결합하여 다음을 생성합니다. 병렬 합성 및 다양성 지향 합성에 매우 다재다능합니다.

1.DEL(Encoded Library)합성을 위한 이중-DNA 기능 핸들-
분할- 및- 풀 합성을 통해 DEL에 통합됩니다. 브로마이드는 Suzuki 커플링을 거쳐 화학적 다양성을 도입하고(빌딩 블록 1), Boc 탈보호 후 아민은 아실화되어 두 번째 차원의 다양성을 도입합니다(빌딩 블록 2). 이 모든 과정은 DNA 태그의 서열을 추적합니다.

2. 키랄 두자리 리간드의 전구체
브롬화물은 팔라듐-촉매된 포스핀화 반응을 통해 포스핀 그룹으로 전환됩니다. Boc 제거 후 생성된 키랄 아미노포스핀은 이리듐-촉매화된 삼중{4}}치환 올레핀의 비대칭 수소화에 대한 두자리 P,N-리간드로 사용됩니다. 이는 어려운 변환입니다.

3. 서열용 단량체-정의된 올리고머
사이클로프로필 단위가 "꼬임"을 정의하고 브로모페닐 측쇄가 소수성 부분을 제공하는 서열- 정의 올리고머를 생성하기 위해 반복적인 고체- 합성에 사용됩니다. 이러한 올리고머는 분자 인식 및 전달에 잠재적으로 사용될 수 있도록 특정 나노구조로 접힙니다.

4.PET 트레이서 합성 중간체
브롬 원자는 방사성 브롬-76(76Br,t₁/2=16.2h)과의 동위원소 교환에 적합하거나 보결 그룹을 통해 불소-18(1⁸F)을 부착하는 결합 부위 역할을 합니다. 생성된 방사성 표지 화합물은 신경 장애의 양전자 방출 단층 촬영(PET) 영상화를 위해 모노아민 산화효소와 같은 효소를 표적으로 합니다.

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