Tert-부틸((1R,2S)-2-페닐시클로프로필)카르바메이트

Tert-부틸((1R,2S)-2-페닐시클로프로필)카르바메이트

CAS 번호: 185256-47-7
분자식: C14H19NO2
분자량: 233.31
스마일 코드: O=C(OC(C)(C)C)N[C@H]1[C@H](C2=CC=CC=C2)C1
MDL 번호: MFCD21106315

제품 소개
제품명 tert-부틸((1R,2S)-2-페닐사이클로프로필)카바메이트
CAS 번호 185256-47-7
분자식 C14H19아니요2
분자량 233.31
스마일 코드 O=C(OC(C)(C)C)N[C@H]1[C@H](C2=CC=CC=C2)C1
MDL 번호 MFCD21106315
Pubchem ID 15381986
인치 키 MBZAGPLGLMIZOL-NWDGAFQWSA-N

 

합성 경로

 

합성:185256-47-7

product-500-500 + product-500-500 product-500-500
3471-10-1   75-65-0   185256-47-7
생산력 합성 실험 절차
72% 90도에서; 5시간 동안; 250mL 둥근-바닥 플라스크에 (1R,2R)-2-페닐시클로프로판카르복실산 5(5g, 30.83mmol, 1.00당량), tert-부틸 알코올(100mL), 디페닐포스포릴히드라지드(DPPA)(8.5g, 30.89mmol, 1.00당량) 및 TEA(3.1g, 30.64mmol, 1.00당량). 생성된 용액을 오일조에서 90도에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 진공에서 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼에 적용하고 에틸 아세테이트/석유 에테르(1:10)로 용리했습니다. 수집된 분획을 합치고 진공에서 농축하였다. 이는 5.2 g(72%)의 tert-부틸(1R,2S)-2-페닐사이클로프로필카바메이트를 노란색 고체로 생성했습니다.

 

화학적 성질

 

Tert-부틸 N-[(1R,2S)-2-페닐사이클로프로필]카바메이트는 녹는점이 152~156도인 백색~황색-결정성 분말입니다. 예상 끓는점은 351.1±22.0도이고 예상 밀도는 1.08±0.1g/cm²입니다. 예상되는 pKa는 12.43±0.40입니다. 2~8도에서 보관하는 것이 좋습니다. 물에는 약간 용해되지만 메탄올, 에탄올, THF 및 DMF에는 쉽게 용해됩니다. 에틸 아세테이트 및 디클로로메탄에 중간 정도의 용해도를 나타내며 n-헥산에는 불용성입니다. 건조하고 불활성인 조건에서는 안정적입니다. 분자에는 Boc 그룹으로 보호된 키랄 트랜스 구성 페닐사이클로프로필아민 코어가 포함되어 있으며 염기에는 안정적이지만 산으로 분해됩니다.

 

설명

 

Tert-부틸 N-[(1R,2S)-2-페닐사이클로프로필]카바메이트(CAS No.185256-47-7)는 보호된 1,2-이치환 사이클로프로필아민의 단일 거울상 이성질체입니다. 페닐과 아민 그룹은 변형된 3원 고리에서 트랜스 관계에 있습니다. 이 키랄 아민은 약리학적으로 특권이 있는 사이클로프로필아민 모티프를 정확한 입체화학을 통해 분자로 변환합니다.

 

용도

 

1.HCV NS5A 억제제용 키랄 빌딩 블록
이 특정 거울상 이성질체는 daclatasvir 및 velpatasvir와 같은 직접적으로 작용하는- 항바이러스제의 산업적 합성에서 핵심 단편입니다. 시클로프로판의 입체화학은 C형 간염 바이러스 NS5A 단백질에 높은 친화력으로 결합하고 피코몰 항바이러스 효능을 달성하는 데 매우 중요합니다.{2}}
 

2. 비대칭 마이클 첨가를 위한 유기촉매
Boc 탈보호 후, 유리 아민은 부피가 큰 키랄산(예: Kemp의 삼산에서 유래)으로 아실화되어 이관능성 티오우레아 유기촉매를 생성합니다. 이 촉매는 높은 거울상 선택성으로 에논에 니트로알칸의 비대칭 마이클 첨가를 효과적으로 촉진합니다.
 

3.키랄 폴리(아민-이미드)를 위한 단량체
아민은 탈보호되고 방향족 이무수물과 반응하여 광학적으로 활성인 폴리이미드를 생성합니다. 이러한 폴리머는 키랄 인식 능력을 나타내며 투과증발을 통해 라세미 약제 혼합물(예: 이부프로펜, 탈리도마이드)의 거울상 선택적 분리를 위한 멤브레인으로 캐스팅됩니다.
 

4. 기계적으로 연동된 분자의 전구체
페닐기는 질화되고 아닐린으로 환원된 후 템플릿-지정 합성에 사용되어 로탁산과 카테난 조립을 위한 입체적으로 까다로운 스테이션을 만듭니다. 시클로프로판의 강성은 연동 구조의 기하학적 구조를 정의합니다.

 

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