| 제품명 | (4-(1-(하이드록시메틸)사이클로프로필)페닐)보론산 |
| CAS 번호 | 1217501-10-4 |
| 분자식 | C10H13악3 |
| 분자량 | 192.02 |
| 스마일 코드 | OCC1(C2=CC=C(B(O)O)C=C2)CC1 |
| MDL 번호 | MFCD12546571 |
| Pubchem ID | 46739662 |
| 인치 키 | RSZPBFYCGLSBAF-UHFFFAOYSA-N |
화학적 성질
이 하이브리드 분자 구조는 흰색에서 연한 노란색 분말로 결정화되며 176-180도의 눈에 띄게 높은 융점을 나타냅니다. 이는 보론산 이량체화 및 하이드록시메틸 그룹의 수소 결합과 관련된 강한 분자간 상호 작용을 나타냅니다. 예상 끓는점은 380도를 초과합니다. 이 화합물은 극성 유기 붕소의 특징적인 용해도 프로필을 보여줍니다. 물에서는 무시할 수 있지만 THF와 같은 쌍극성 비양성자성 용매에서는 매우 잘 녹습니다. 및 DMF. 벤질 알코올의 점진적인 산화와 붕산 부분의 가수분해/탈수를 방지하려면 2~8도의 불활성 가스 하에서 엄격한 보관이 필요합니다.
설명
이 분자는 구조적으로 고정되고 변형된 사이클로프로판 단위를 다목적 아릴보론산과 병합하는 전략적으로 설계된 이중 기능성 빌딩 블록입니다. 하이드록시메틸 그룹을 함유하는 사이클로프로판은 정밀한 공간 제어로 붕소 핸들을 투영하는 견고한 3차원- 스페이서 역할을 합니다. 이 독특한 조합은 이를 단순한 커플 링 파트너에서 입체적으로 정의된 벡터 신톤으로 변환하여 커플 링 지점과 백본 기하학은 사전-프로그래밍되어 있습니다.
용도
1.약제합성
단백질 분해-표적 키메라(PROTAC) 및 분자 접착제의 설계에 사용됩니다. 단단한 시클로프로판 링커는 표적-결합과 E3 리가제-모집 탄두 사이에 최적의 거리와 방향을 제공하여 분해 효율을 향상시킵니다. 보론산은 최적화 주기 동안 스즈키 커플링을 통해 방향족 성분을 빠르게 다양화할 수 있게 해줍니다.
2.농약 연구개발
광안정성이 향상된 새로운 전신 살충제의 전구체 역할을 합니다. 사이클로프로필 그룹은 천연 곤충 호르몬 하부 구조를 모방하는 반면, 보론산은 곤충 GABA 수용체와 상호 작용하는 헤테로사이클릭 약물단의 부착을 촉진하여 척추 동물 독성이 감소된 화합물을 생성합니다.
3.기능성 소재 합성
본질적인 백본 꼬임이 있는 공액 중합체를 생성하기 위해 Suzuki 축중합 반응에서 단량체로 사용됩니다. 시클로프로판 장치는 중합체 사슬에 제어된 비틀림을 도입하고 밴드-갭 에너지를 조절하며 비선형 광학 재료에 사용하고 유기 광전지 혼합물의 형태 제어기로 사용하기 위한 고체{2}} 패킹을 제공합니다.
4. 유기합성 빌딩블록
변형-방출 구동 변환을 연구하는 데 유용한 기질입니다. 보론산은 교차-커플링에 참여할 수 있으며, 그 후 변형된 고리는 라디칼, 산화 또는 전이-금속 촉매 경로를 통해 열릴 수 있어 1,3-이관능화된 프로판 유도체에 접근할 수 있으며 순환 전구체에서 선형 사슬로의 분기 경로를 제공합니다.
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