Tert-부틸(2-페닐사이클로프로필)카바메이트

N-Boc-2-페닐사이클로프로필아민은 녹는점이 178~182도인 흰색에서 황백색의 결정성 분말입니다. 물에 약간의 용해도를 보이지만 메탄올, 에탄올, 테트라히드로푸란(THF) 및 디메틸포름아미드(DMF)와 같은 극성 유기 용매에 쉽게 용해됩니다. 에틸 아세테이트에서는 중간 정도의 용해도가 관찰됩니다. 실온. 분자는 페닐 그룹과 tert-부톡시카보닐(Boc)- 보호된 1차 아민에 융합된 변형된 사이클로프로판 고리로 구성됩니다. 사이클로프로판 고리는 안정적이지만 강한 환원 조건(예: PtO2에 대한 촉매 수소화) 또는 특정 친전자체와 함께 고리 열림을 겪을 수 있습니다. Boc 그룹은 산에 불안정합니다.

O-Boc-2-페닐사이클로프로필아민(CAS No.92644-77-4)은 아미노 그룹이 페닐 치환기에 인접한 사이클로프로판 고리에 부착된 키랄 비단백질성 아민입니다. Boc 그룹은 아민을 보호합니다. 이 구조는 생체 활성 분자의 약동학적 특성을 조절하고 구조적 제약을 부여하는 데 종종 사용되는 핵심 키랄 빌딩 블록입니다.

1. 비대칭 합성을 위한 키랄 리간드
탈보호 후, 유리 아민은 키랄 알데히드(예: 피넨으로부터)와 축합되어 안정적인 C2- 대칭 Schiff 염기 리간드를 형성합니다. 이러한 리간드는 티타늄 또는 알루미늄과 착물화될 때 -아미노 니트릴의 합성을 위한 고도로 거울상 선택성인 Strecker 및 시아노실릴화 반응을 촉매합니다.

2. MAO용 공유결합 억제제 지지체
사이클로프로필아민 부분은 모노아민 산화효소(MAO)의 -기반 불활성화 메커니즘으로 알려져 있습니다. 이 Boc- 보호된 전구체는 신경 조직에서 MAO-A 및 MAO-B의 효소 불활성화 동역학과 국소화를 연구하기 위해 프로드러그와 형광 태그가 지정된 프로브를 합성하는 데 사용됩니다.

3. 자극-반응성 폴리아민용 단량체
Boc 그룹이 제거되고 생성된 1차 아민이 이산 염화물 또는 디이소시아네이트와의 단계-성장 중합을 통해 중합됩니다. 폴리머 백본의 시클로프로판 고리는 장력을 도입하여 폴리머가 기계적 힘(기계단) 또는 산화환원 자극에 반응하여 백본 절단 및 특성 변화를 겪는 폴리머로 이어집니다.

4. CRTH2 수용체 길항제의 빌딩 블록
이 화합물은 알레르기성 천식 및 비염 치료제의 표적인 Th2 세포(CRTH2)에서 발현되는 화학유인물질 수용체-상동 분자에 대한 강력하고 선택적인 길항제의 다단계 합성에서 직접적인 전구체입니다. 페닐사이클로프로필아민 코어는 수용체 결합에 필수적입니다.

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