1-(2,6-디메틸페닐)에타논

이 물질은 일반적으로 주변 온도에서 투명하고 무색에서 연한 노란색 액체로 발견되며, 약간 나무향이 나는 아세토페논을 연상시키는 특유의 방향족 케톤 냄새를 가지고 있습니다. 분자식은 C10H12O이며 분자량은 148.20입니다. 끓는점은 대기압에서 약 215~220도이며, 계산된 밀도는 20도에서 0.99g/cm3에 가깝습니다. 에탄올, 디에틸 에테르, 아세톤, 톨루엔을 포함한 일반적인 유기 용매와 자유롭게 혼합되지만 물과 지방족 탄화수소에 대한 용해도는 무시할 수 있습니다. 분자는 2번 위치와 6번 위치에 2개의 메틸 그룹이 있고 1번 위치에 아세틸 그룹이 있는 페닐 고리로 구성됩니다. 케톤 카르보닐은 친핵성 첨가 및 축합 반응에 민감한 반면, 오르토 메틸 그룹은 카르보닐 중심 주위에 상당한 입체 장애를 생성합니다. 일반적으로 주변 온도에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 적절합니다. 강한 산화제 및 강한 염기와의 접촉을 피해야 합니다.

2',6'-디메틸아세토페논으로도 알려져 있는 1(2,6 디메틸페닐)에타논은 오르토 위치에 2개의 메틸 치환기가 옆에 있는 아세틸 그룹을 특징으로 하는 입체 장애 방향족 케톤입니다. 이러한 치환 패턴은 카르보닐 탄소 주변에 혼잡한 환경을 만들어 화학적 반응성과 구조적 행동 모두에 심각한 영향을 미칩니다. 두 개의 메틸 그룹은 아세틸 그룹의 회전을 제한하고 카르보닐을 친핵성 공격으로부터 보호하므로 방해받지 않는 아세토페논 유도체보다 반응성이 떨어집니다. 방향족 고리 자체는 전자 공여 메틸 치환기로 인해 전자가 풍부하며, 이는 친전자성 치환 패턴에 영향을 줄 수 있습니다. 방해된 케톤과 다중 치환된 방향족 코어의 이러한 조합은 이 화합물을 유기 반응의 입체 효과 연구를 위한 귀중한 모델로 만들고 제어된 반응성과 정의된 공간 배열이 필요한 보다 복잡한 분자의 합성에서 유용한 중간체로 만듭니다.

제약 중간체
이 방해된 아세토페논 유도체는 항진균 화합물 및 효소 억제제를 포함한 다양한 치료제의 합성에 사용됩니다. 입체적으로 보호된 카르보닐은 통제된 조건 하에서 선택적 변형을 겪을 수 있어 정의된 입체화학을 가진 키랄 중심 또는 기타 기능 그룹의 도입을 가능하게 합니다. 이 지지체로부터 제조된 유도체는 진균 감염 및 대사 장애에 대한 잠재적인 활성에 대해 조사되었으며, 여기서 오르토 디메틸페닐 부분은 소수성 상호작용을 통해 향상된 대사 안정성 및 표적 결합에 기여합니다.

입체 장애 리간드를 위한 빌딩 블록
이 화합물은 비대칭 촉매작용에 사용되는 포스핀 리간드 및 기타 금속 결합 모티프를 제조하기 위한 전구체 역할을 합니다. 견고하고 방해된 골격은 수소화, 교차 커플링 및 하이드로포밀화와 같은 전이 금속 촉매 반응에서 입체화학적 제어를 부여할 수 있습니다. 오르토 메틸 그룹은 거울상이성질체적으로 순수한 리간드에 분리되거나 통합될 때 잘 정의된 키랄 환경을 생성하여 촉매 변환에서 높은 거울상 선택성을 가능하게 합니다.

향료 및 향료 성분
아세토페논 유도체는 달콤함, 꽃향기, 아몬드 같은 향으로 인해 향수 제조 분야에서 높이 평가됩니다. 이 특정 유사체는 메틸 치환으로 인해 추가적인 나무 향과 발사믹 향을 더해 비누, 세제, 화장품의 복잡한 향료 구성을 만드는 데 유용합니다. 안정성과 고정 특성은 소비자 제품의 향 프로필의 수명을 연장하는 데 도움이 됩니다.

유기합성중간체
다용도 합성 빌딩 블록인 1(2,6 디메틸페닐)에타논은 Baeyer Villiger 산화를 포함한 다양한 변형에 참여하여 페놀성 에스테르를 생성하고, 해당 2차 알코올로 환원하고, 축합 반응을 통해 불포화 케톤을 형성합니다. 카르보닐의 장애 특성을 활용하여 장애가 덜한 케톤이 있는 경우 위치선택적 변환을 달성할 수 있습니다. 그 유용성은 2,6 디메틸페닐 그룹이 바람직한 입체적 및 전자적 특성을 부여하는 천연 제품 유사체 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.

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