| 제품명 | 메틸 3-아미노-3-(4-클로로페닐)프로파노에이트 염산염 |
| CAS 번호 | 124082-19-5 |
화학적 성질
이 화합물은 주위 온도에서 희미한 아민-유사 냄새와 함께 흰색 또는 황백색의 결정성 분말로 나타납니다. 녹는점 범위는 180~185도(dec.)이고 예상 밀도는 약 1.3g/cm3입니다. 이 화합물은 메탄올, 에탄올, 디메틸 설폭사이드와 같은 극성 유기 용매에 잘 녹지만, 물과 헥산과 같은 비극성 용매에는 제한된 용해도를 나타냅니다. 습기와 빛으로부터 보호하여 단단히 밀봉된 용기에 보관하면 일반 실험실 조건에서 우수한 안정성을 나타냅니다. 아미노와 에스테르 기능이 모두 존재하기 때문에 분해를 방지하기 위해 강산화제, 강산, 강염기로부터 멀리 보관해야 합니다.
설명
메틸 3-아미노-3-(4-클로로페닐)프로파노에이트 염산염은 4-클로로페닐 치환기를 특징으로 하는 키랄 -아미노산 에스테르 유도체입니다. 이 분자는 유연한 프로파노에이트 골격과 전자를 끄는 염소 원자를 포함하는 방향족 고리를 결합하여 구조적 자유와 π-스태킹 기능의 균형을 제공합니다. 염산염 형태는 안정성과 물 취급 특성을 향상시켜 추가 변환을 위한 편리한 중간체가 됩니다. 의약 화학에서 이 화합물은 생물학적 활성 분자, 특히 신경 전달 물질 수용체 및 효소를 표적으로 하는 분자를 구성하기 위한 다용도 빌딩 블록 역할을 합니다. 여기서 아미노 그룹은 수소 결합에 참여할 수 있고 에스테르 부분은 추가 기능화를 허용합니다.
용도
제약 합성
이 화합물은 의약품, 특히 중추신경계를 표적으로 하는 의약품 합성의 중간체로 널리 사용됩니다. 3-아미노-3-아릴프로파노에이트 지지체는 GABA 유사체, 항우울제 및 항경련제 개발의 핵심 모티브입니다. 4-클로로페닐 그룹의 존재는 친유성과 대사 안정성을 향상시켜 혈액뇌장벽 침투가 개선되고 장기간 작용하는 분자 설계를 가능하게 합니다.
농약 연구개발
농약 연구에서 이 빌딩 블록은 새로운 제초제와 살균제를 합성하는 데 사용됩니다. 클로로페닐 부분은 잡초나 식물병원체의 표적 효소에 대한 결합 친화도를 높이는 데 기여하는 반면, 아미노 에스테르 부분은 물리화학적 특성과 환경 지속성을 조정하기 위해 변형될 수 있습니다. 그 파생물은 목표 외 독성을 감소시키면서 선택적 잡초 방제를 위해 연구됩니다.
정밀화학합성
이 화합물은 키랄 리간드, 유기촉매 및 특수 화학 물질을 제조하기 위한 전구체 역할을 합니다. 견고한 아릴 그룹과 유연한 에스테르 사슬은 맞춤형 전자 및 입체 특성을 가진 분자를 설계하는 데 귀중한 발판이 됩니다. 또한 액정 중간체 및 고급 폴리머 첨가제의 합성에도 사용됩니다.
유기 합성 빌딩 블록
다기능 키랄 빌딩 블록으로서 아미드 형성, 에스테르 가수분해 및 환원성 아민화와 같은 반응을 통해 다양한 복잡한 구조에 접근할 수 있습니다. 염산염 형태로 되어 있어 취급과 정제가 용이합니다. 이 화합물은 고리화 반응을 통한 비천연 아미노산, 펩티드 모방체 및 헤테로고리 시스템의 합성에 자주 사용되며 비대칭 합성 및 C-N 결합 형성에 대한 방법론 개발을 지원합니다.
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