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제품명 |
2-아미노-3-(2-클로로페닐)프로판-1-올 |
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CAS 번호 |
37844-07-8 |
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분자식 |
C9H12ClNO |
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분자량 |
185.65 |
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스마일 코드 |
OCC(N)CC1=CC=CC=C1Cl |
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MDL 번호 |
MFCD10034618 |
화학적 성질
이 화합물은 일반적으로 백색 내지 황백색의 결정성 분말로 얻어집니다.{0}} 분자식은 C9H12ClNO이며 분자량은 185.65입니다. 녹는점은 일반적으로 92~96도 범위에 속합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.23g/cm3입니다. 메탄올, 에탄올, 디메틸설폭사이드와 같은 극성 유기용매에는 잘 녹고, 아미노기와 하이드록실기로 인해 물에는 적당히 녹으며, 디클로로메탄, 헥산과 같은 비극성 용매에는 거의 녹지 않습니다. 이 분자는 3개 탄소 골격에 1차 아민, 1차 알코올 및 2-클로로페닐 치환기를 특징으로 하며, 아미노기를 함유한 탄소에 키랄 중심을 만듭니다. 아민 및 알코올 작용기는 수소 결합에 참여할 수 있으며 아실화, 알킬화 및 산화 반응에 취약합니다. 시원하고 건조한 조건에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관해야 합니다. 강한 산화제 및 산성 염화물과의 접촉을 피해야 합니다.
설명
2-아미노-3-(2-클로로페닐)프로판-1-ol은 소형 분자 구조 내에서 1차 아민, 1차 알코올 및 오르토 염소화 방향족 고리를 결합한 키랄 아미노 알코올입니다. 이 분자는 2 위치에 아민이 있고 1 위치에 알코올이 있는 3개의 탄소 사슬을 특징으로 하며, 의약 화학에서 일반적인 약리단이자 비대칭 촉매 작용에서 다용도 리간드인 1,2-아미노 알코올 모티프를 생성합니다. 오르토-클로로페닐 치환기는 전자 흡인 특성과 입체 장애를 모두 도입하여 인접한 작용기의 반응성에 영향을 미치고 생물학적 표적과의 상호 작용을 조절할 수 있습니다. 아미노 알코올 부분은 금속 이온을 킬레이트화하여 잘 정의된 기하학적 구조를 가진 안정적인 복합체를 형성할 수 있으며 분자 인식에 필수적인 수소 결합 네트워크에 참여할 수 있습니다. 변형 가능한 아민, 반응성 알코올 및 할로겐화 방향족 고리의 이러한 조합은 이 화합물을 제약 합성, 배위 화학 및 재료 과학의 귀중한 구성 요소로 만듭니다.
용도
제약 중간체
이 키랄 아미노 알코올은 베타-아드레날린 수용체 길항제, 항고혈압제 및 항경련제로서 잠재적인 활성을 갖는 화합물의 합성에 사용됩니다. 1,2-아미노 알코올 모티프는 베타 차단제를 포함한 수많은 약물의 핵심 구조적 특징으로, 수소 결합 및 정전기 상호작용을 통해 수용체 결합 부위와 상호작용합니다. 아민은 아실화되거나 알킬화되어 약리작용기를 도입할 수 있는 반면, 알코올은 약동학적 특성을 조절하기 위해 에스테르화 또는 에테르 형성을 위한 핸들을 제공합니다. 2-클로로페닐 그룹은 친유성 및 표적 결합 친화성에 기여합니다.
비대칭 촉매작용을 위한 빌딩 블록
이 아미노 알코올의 키랄 중심과 킬레이트화 능력은 비대칭 합성에서 리간드 전구체 또는 키랄 보조제로 가치가 있습니다. 이는 옥사졸린, 이민 또는 전이 금속에 대한 기타 배위 리간드로 전환되어 수소화, 알킬화 및 알릴 치환과 같은 거울상 선택적 변형을 가능하게 할 수 있습니다. 오르토-염소 원자는 금속 중심 주변의 입체화학적 환경에 영향을 주어 촉매 반응에서 높은 거울상 선택성에 기여할 수 있습니다.
금속 착물용 리간드
아미노 알코올 부분은 질소와 산소 원자를 통해 전이 금속에 배위결합할 수 있는 두자리 리간드 역할을 하여 잘 정의된 기하학적 구조를 갖는 안정적인 킬레이트 착물을 형성합니다.- 이 리간드에서 파생된 금속 착체는 산화 및 교차{2}}커플링 반응에서의 촉매 활성뿐만 아니라 금속효소 활성 부위에 대한 모델로서의 잠재력에 대해서도 조사되었습니다. 2-클로로페닐 그룹은 금속 중심의 전자 특성과 입체 환경에 영향을 주어 반응성과 선택성을 미세 조정할 수 있습니다.
유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 2-아미노-3-(2-클로로페닐)프로판-1-ol은 N-아실화, O-알킬화 및 Mitsunobu 반응을 포함한 다양한 변형에 참여합니다. 아미노 및 알코올 그룹을 선택적으로 보호하여 순차적인 기능화를 가능하게 하여 복잡한 분자 구조를 구축할 수 있습니다. 염소 원자는 Suzuki 및 Buchwald-Hartwig 반응과 같은 팔라듐 촉매 교차 결합을 위한 장소를 제공하여 다양한 아릴, 헤테로아릴 또는 아미노 그룹의 도입을 가능하게 합니다. 그 유용성은 키랄 아미노 알코올과 할로겐화 방향족 코어의 조합이 제어된 분자 정교화를 위한 기회를 제공하는 천연 제품 유사체 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.
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