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제품명 |
3-페녹시프로판-1-아민 |
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CAS 번호 |
7617-76-7 |
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분자식 |
C9H13NO |
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분자량 |
151.21 |
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스마일 코드 |
NCCCOC1=CC=CC=C1 |
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MDL 번호 |
MFCD04038049 |
화학적 성질
이 화합물은 일반적으로 아민{0}}과 같은 특징적인 냄새가 나는 투명하고 무색에서 연한 노란색의 액체로 나타납니다. 분자식은 C9H13NO이며 분자량은 151.21입니다. 끓는점은 대기압에서 약 255~260도이며, 계산된 밀도는 20도에서 1.02g/cm3에 가깝습니다. 에탄올, 디클로로메탄, 에틸아세테이트 등 일반적인 유기용매와 섞이는 반면, 극성 아민 그룹으로 인해 물에 대한 적당한 용해도를 나타내고 지방족 탄화수소에 대한 용해도가 제한적입니다. 분자는 방향족 에테르와 1차 아민이 결합된 3번 위치에 페녹시 치환기가 있는 프로필아민 사슬로 구성됩니다. 아민 그룹은 아실화, 알킬화 및 축합 반응에 취약한 반면 에테르 결합은 대부분의 조건에서 안정적입니다. 이산화탄소 흡수 및 산화 분해를 방지하기 위해 불활성 분위기, 낮은 온도(2~8도)에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 산성 염화물, 이소시아네이트와의 접촉을 피해야 합니다.
설명
3 페녹시프로판-1-아민은 한쪽 말단에 1차 아민이 있고 다른 말단에 페녹시 그룹이 있는 3개의 탄소 사슬을 특징으로 하는 선형 지방족 아민입니다. 이 분자 구조는 아민의 친핵성 반응성과 방향족 에테르의 소수성 및 π 스태킹 특성을 결합합니다. 프로필 스페이서는 분자 상호 작용에 독립적으로 참여할 수 있도록 작용기 간의 충분한 분리를 유지하면서 구조적 유연성을 제공합니다. 1차 아민은 수소 결합, 염 형성 및 친전자체와의 공유 결합 형성에 관여할 수 있으므로 추가 유도체화를 위한 다용도 핸들이 됩니다. 페녹시 부분은 친유성에 기여하고 생물학적 표적의 방향족 잔기와 π π 상호작용에 참여할 수 있습니다. 유연한 프레임워크 내 반응성 아민과 방향족 에테르의 조합은 이 화합물을 의약 화학 및 재료 과학의 귀중한 빌딩 블록으로 만들어주며, 맞춤형 양친매성 특성을 지닌 보다 복잡한 구조에 대한 링커 또는 전구체 역할을 할 수 있습니다.
용도
제약 중간체
이 아미노 에테르는 신경 장애 및 심혈관 질환을 표적으로 하는 약물 합성에 사용됩니다. 1차 아민은 약리단을 함유한 카르복실산으로 아미드 형성을 가능하게 하는 반면, 페녹시 그룹은 친유성을 강화하여 막 침투를 향상시킬 수 있습니다. 이 지지체의 파생물은 프로필 사슬이 수용체 상호작용을 위해 방향족 고리와 기본 아민 사이에 최적의 간격을 제공하는 잠재적인 베타 차단제 및 항우울제로 연구되었습니다.
계면활성제용 빌딩 블록
3 페녹시프로판-1-아민의 양친매성 특성은 비이온성 및 양이온성 계면활성제 제조에 유용합니다. 지방산과 반응하면 표면 활성 특성을 갖는 아미드가 생성되고, 아민의 4차화는 섬유 유연제 및 헤어 컨디셔너에 사용되는 양이온성 계면활성제를 생성합니다. 페녹시 그룹은 소수성 특성에 기여하는 동시에 UV 안정성과 산화 저항성을 제공합니다.
부식 억제제 성분
산업 응용 분야에서 이 화합물은 금속 표면의 부식 억제제를 제조하기 위한 전구체 역할을 합니다. 아민 그룹은 전자 공여를 통해 금속 표면에 흡착되어 보호 단층을 형성하는 반면, 페녹시 그룹은 소수성 상호 작용 및 π 금속 결합을 통해 필름 안정성을 향상시킵니다. 이러한 억제제는 석유 및 가스 생산, 금속 가공 유체 및 수처리 제제에 사용됩니다.
유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 3 페녹시프로판-1-아민은 N 알킬화, N 아실화 및 환원성 아민화를 포함한 다양한 변형에 참여합니다. 아민은 추가 연구를 위해 카바메이트, 요소 또는 티오요소로 전환될 수 있습니다. 페녹시 그룹은 에테르 산소에 의해 활성화된 위치에서 친전자성 방향족 치환을 겪을 수 있어 추가적인 치환기를 도입할 수 있습니다. 그 유용성은 금속 착물에 대한 리간드 합성과 강화된 열적, 기계적 특성을 지닌 폴리아미드 및 폴리우레탄을 제조하기 위한 단량체로 확장됩니다.
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