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제품명 |
(2-클로로벤질)히드라진이염산염 |
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CAS 번호 |
64415-10-7 |
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분자식 |
C7H11Cl3N2 |
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분자량 |
229.53 |
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스마일 코드 |
NNCC1=CC=CC=C1Cl.[H]Cl.[H]Cl |
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MDL 번호 |
MFCD00025147 |
화학적 성질
이 화합물은 일반적으로 백색 내지 회백색의 결정성 분말로 얻어집니다.- 분자식은 C7H11Cl3N2이며 분자량은 229.53입니다. 융점은 일반적으로 155~160도 범위에 속하며, 장기간 가열하면 분해가 관찰되는 경우가 많습니다. 이염산염 형태로 인해 물과 메탄올, 에탄올과 같은 극성 유기 용매에 잘 녹고, 디메틸 설폭사이드에는 적당히 녹으며, 디클로로메탄과 헥산과 같은 비극성 용매에는 거의 녹지 않습니다. 분자는 이염산염으로 표시되는 히드라진 부분에 부착된 2-클로로벤질 그룹으로 구성됩니다. 히드라진 그룹은 친핵성이 높고 산화되기 쉬운 반면, 염소 원자는 추가 기능화를 위한 핸들을 제공합니다. 흡습성이 있으므로 불활성 분위기에서 빛과 습기로부터 보호하고 낮은 온도에서 단단히 밀봉된 용기에 보관해야 합니다. 강한 산화제, 알데히드, 케톤과의 접촉을 피해야 합니다.
설명
(2-클로로벤질)히드라진 이염산염은 2-클로로벤질 치환기를 특징으로 하는 히드라진 유도체이며 안정한 이염산염 염으로 분리됩니다. 히드라진 부분(-NH-NH2)은 카르보닐 화합물과 응축하여 히드라존을 형성할 수 있는 다용도의 친핵체입니다. 이는 헤테로사이클과 의약품 합성의 핵심 변형입니다. 벤질 고리의 오르토-염소는 전자를 끄는 특성과 입체적 영향을 도입하여 히드라진의 반응성을 조절하고 분자의 친유성을 향상시킬 수 있습니다. 이염산염 형태는 수용성을 향상시키고 저장 및 제제화에 적합한 결정성이며 취급하기 쉬운 고체를 제공합니다. 반응성 히드라진과 할로겐화 방향족 고리의 이러한 조합은 이 화합물을 히드라지드 유도체, 히드라존 및 다양한 질소 함유 복소환을 구성하기 위한 의약 화학 및 유기 합성의 귀중한 구성 요소로 만듭니다.
용도
제약 중간체
이 히드라진 유도체는 결핵, 우울증 및 염증에 대한 잠재적인 활성을 갖는 화합물의 합성에 사용됩니다. 히드라진 그룹은 알데히드 및 케톤과 축합하여 히드라존을 형성하며, 이는 이소니아지드 유도체와 같은 항결핵제의 핵심 약물단백입니다. 2-클로로벤질 부분은 소수성 결합 상호작용에 기여하고 대사 안정성에 영향을 미쳐 최적화된 약동학적 프로파일을 가진 약물 후보의 개발을 가능하게 합니다.
헤테로사이클릭 시스템을 위한 빌딩 블록
이 화합물은 적절한 친전자체와의 고리축합 반응을 통해 피라졸, 인다졸, 트리아졸을 비롯한 다양한 질소{0}함유 헤테로사이클을 구성하기 위한 전구체 역할을 합니다. 예를 들어 디케톤과 반응하면 피라졸이 생성되는 반면, 카르보닐 화합물로 처리한 후 고리화하면 인다졸 지지체에 접근할 수 있습니다. 이러한 헤테로사이클릭 시스템은 의약품 및 농약품에 널리 퍼져 있으며 다양한 생물학적 활성에 대해 조사되었습니다.
배위화학의 리간드
히드라진 유도체는 질소 원자를 통해 전이 금속에 배위 결합하여 잘 정의된 기하학적 구조를 가진 복합체를 형성할 수 있습니다. 2-클로로벤질 그룹은 생성된 금속 착물의 안정성과 반응성에 영향을 미치는 입체적 및 전자적 효과를 도입합니다. 이러한 복합체는 산화 및 교차 결합 반응에서의 촉매 활성뿐만 아니라 자성 물질로서의 잠재력과 금속효소 활성 부위에 대한 모델에 대해서도 연구됩니다.
유기 합성 빌딩 블록
다목적 합성 중간체인 (2-클로로벤질)히드라진 이염산염은 카르보닐에 친핵성 첨가, 환원성 아민화 및 알킬화를 비롯한 다양한 변형에 참여합니다. 히드라진은 추가 연구를 위해 보호되거나, 아실화되거나, 히드라존으로 전환될 수 있습니다. 염소 원자는 Suzuki 및 Buchwald Hartwig 커플링과 같은 팔라듐 촉매 교차 커플링 반응을 위한 사이트를 제공하여 제약 및 재료 화학 응용 분야를 위한 복잡한 분자 구조의 구축을 가능하게 합니다. 그 유용성은 친핵성 히드라진과 할로겐화 방향족 코어의 조합이 제어된 분자 조립을 위한 기회를 제공하는 천연 제품 유사체 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.
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