3,3'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-4,4'-디카르브알데히드

3,3'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-4,4'-디카르브알데히드

CAS 번호: 27343-98-2
분자식: C16H14O4
분자량: 270.28
스마일 코드: O=CC1=CC=C(C2=CC=C(C=O)C(OC)=C2)C=C1OC

제품 소개

제품명

3,3'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-4,4'-디카르브알데히드

CAS 번호

27343-98-2

분자식

C16H14O4

분자량

270.28

스마일 코드

O=CC1=CC=C(C2=CC=C(C=O)C(OC)=C2)C=C1OC

MDL 번호

MFCD32879844

 

화학적 성질

 

이 화합물은 일반적으로 희미한 방향족 알데히드 냄새가 나는 연한 노란색에서 밝은 베이지색의 결정성 분말로 얻어집니다. 분자식은 C16H14O4이며 분자량은 270.28입니다. 녹는점은 일반적으로 142~146도 범위에 속하며, 이는 잘 정의된-결정 격자를 반영합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.24g/cm3입니다. 디클로로메탄, 클로로포름, 에틸아세테이트, 테트라히드로푸란을 포함한 유기용매에는 좋은 용해도를 보이지만, 메탄올과 에탄올에는 적당한 용해도를 보이고, 물과 지방족 탄화수소에는 제한된 용해도를 보입니다. 분자는 바이페닐 코어의 4 및 4' 위치에 두 개의 포르밀 그룹과 3 및 3' 위치에 두 개의 메톡시 치환기를 포함합니다. 알데히드 그룹은 산화 및 축합 반응에 취약합니다. 품질 저하를 방지하고 순도를 유지하기 위해 불활성 분위기, 낮은 온도(2~8도)에서 단단히 밀봉된 호박색 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 강한 염기와의 접촉을 피해야 합니다.

 

설명

 

3,3'-디메톡시-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디카르브알데히드는 3 및 3' 위치에 메톡시 그룹이 있고 4 및 4' 위치에 포르밀 그룹이 있는 대칭 바이페닐 코어로 구성됩니다. 비페닐 프레임워크는 두 개의 방향족 고리가 치환 패턴에 따라 꼬인 형태를 채택할 수 있는 견고한 공액 시스템을 제공합니다. 메톡시 치환기는 공명을 통해 전자 밀도를 제공하여 방향족 고리의 전자 특성에 영향을 미치고 친전자성 공격을 향한 특정 위치를 활성화합니다. 두 개의 알데히드 그룹은 아민과의 축합을 통해 이민을 형성하고, 히드라진을 사용하여 히드라존을 형성하고, Knoevenagel 반응에서 활성 메틸렌 화합물을 포함하는 다양한 변환을 위한 반응성 핸들 역할을 합니다. 견고하고 대칭적인 스캐폴드에 있는 전자 공여 메톡시 그룹과 친전자성 포르밀 단위의 조합은 이 화합물을 공액 중합체, 공유 유기 골격 및 작용기의 정확한 공간 배열이 필수적인 분자적으로 정의된 거대고리 구조를 구성하기 위한 귀중한 빌딩 블록으로 만듭니다.

 

용도

 

공유 유기 프레임워크를 위한 빌딩 블록
이 디알데히드는 다관능성 아민과의 축합을 통해 이민-연결된 공유 유기 골격의 합성에 광범위하게 사용됩니다. 단단한 비페닐 코어와 정의된 4,4' 치환 패턴을 통해 예측 가능한 기공 기하학적 구조와 높은 표면적을 갖춘 다공성 네트워크를 형성할 수 있습니다. 메톡시 그룹은 프레임워크 안정성에 영향을 미치고 합성 후 수정을 위한 추가 기능을 도입할 수 있습니다.-

 

Schiff 염기 리간드의 전구체
두 개의 알데히드 그룹을 다양한 아민과 축합하면 전이 금속을 배위할 수 있는 비스(이민) 리간드가 생성됩니다. 이러한 금속 착체는 산화, 에폭시화 및 교차-커플링 반응에서의 촉매 활성에 대해 조사되었습니다. 견고한 비페닐 백본은 잘 정의된 배위 구조를 보장하는 반면, 메톡시 치환기는 전자 특성을 조절하고 촉매 성능에 영향을 미칠 수 있습니다.

 

공액고분자 중간체
이 화합물의 확장된 π- 시스템과 이작용성 특성은 중축합 반응을 통해 공액 중합체를 제조하는 데 유용합니다. 활성 메틸렌 화합물을 이용한 Knoevenagel 중합은 조정 가능한 밴드 갭과 유기 광전지 장치 및 발광 다이오드에 적합한 광전자 특성을 갖는 재료를 생성합니다.{2}} 메톡시 그룹은 생성된 중합체의 용해도 및 가공성을 향상시킬 수 있습니다.

 

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 이 디알데히드는 확장된 알켄을 형성하기 위한 이중 Wittig 올레핀화, 스틸벤 유도체를 생성하기 위한 McMurry 커플링, 거대고리 구조를 구성하기 위한 고리축합 반응을 포함한 다양한 변환에 참여합니다. 두 개의 알데히드 그룹은 서로 다른 친핵체와의 차등 보호 또는 순차 반응을 통해 선택적으로 기능화될 수 있으므로 제약 및 재료 화학 응용 분야에서 비대칭으로 치환된 비페닐 유도체에 접근할 수 있습니다.

 

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