3-((tert-부톡시카르보닐)아미노)-3-(4-클로로페닐)프로판산

3-((tert-부톡시카르보닐)아미노)-3-(4-클로로페닐)프로판산

CAS 번호: 284493-65-8
분자식: C14H18ClNO4
분자량: 299.75
스마일 코드: O=C(O)CC(NC(OC(C)(C)C)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1

제품 소개

제품명

3-((tert-부톡시카르보닐)아미노)-3-(4-클로로페닐)프로판산

CAS 번호

284493-65-8

분자식

C14H18ClNO4

분자량

299.75

스마일 코드

O=C(O)CC(NC(OC(C)(C)C)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1

MDL 번호

MFCD02090708

 

화학적 성질

 

이 화합물은 일반적으로 백색 내지 황백색의 결정성 분말로 얻어집니다.{0}} 분자식은 C14H18ClNO4이며 분자량은 299.75입니다. 융점은 일반적으로 145~149도 범위에 속합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.26g/cm3입니다. 디클로로메탄, 에틸아세테이트, 테트라히드로푸란 등 일반적인 유기용매에는 잘 녹고, 메탄올과 에탄올에는 적당히 녹으며, 물과 헥산과 같은 지방족 탄화수소에는 잘 녹지 않습니다. 분자는 4-클로로페닐 그룹과 3 위치의 Boc 보호 아민을 포함하는 프로판산 백본으로 구성됩니다. 카르복실산은 탈양성자화, 에스테르화 및 아미드 형성에 민감한 반면, Boc 그룹은 염기성 조건에서는 안정적이지만 산성 조건에서는 쉽게 분해되어 유리 아민을 나타냅니다. 분해를 방지하기 위해 불활성 분위기, 낮은 온도에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강산, 강염기, 강산화제와의 접촉을 피해야 합니다.

 

설명

 

3-((tert-부톡시카르보닐)아미노)-3-(4-클로로페닐)프로판산은 파라-클로로페닐 치환기를 특징으로 하는 Boc-보호된 -아미노산 유도체입니다. 이 분자는 보호된 아민 기능을 3개 탄소 골격의 카르복실산과 결합하여 펩타이드 합성 및 의약 화학 응용 분야를 위한 다용도 빌딩 블록을 만듭니다. Boc 그룹은 아민의 임시 마스크 역할을 하여 카르복실산을 선택적으로 조작하는 동시에 원하지 않는 부반응을 방지합니다. 4-클로로페닐 치환기는 전자를 끄는 특성과 소수성 벌크를 도입하여 아미노산 잔기의 반응성과 생물학적 인식에 모두 영향을 미칠 수 있습니다. 파라 염소는 친핵성 방향족 치환 또는 탈보호 후 교차 결합 반응을 통해 추가 기능화를 위한 잠재적인 핸들을 제공합니다. 보호된 아민, 변형 가능한 카르복실산 및 할로겐화 방향족 고리의 이러한 조합은 화합물을 생물학적 활성 분자의 합성, 특히 아릴 그룹이 표적 결합 및 약동학적 조절에 기여하는 펩티드 모방체, 효소 억제제 및 제약 후보의 제조에서 귀중한 중간체로 만듭니다.

 

용도

 

제약 중간체
약물 발견에서 이 Boc{0}}보호 아미노산은 신경 장애, 염증 및 암에 대한 잠재적인 활성을 갖는 화합물을 합성하기 위한 구성 요소로 사용됩니다. 카르복실산은 아민{2}}함유 약리단과의 편리한 아미드 결합을 가능하게 하는 반면, Boc 그룹은 약산성 조건에서 선택적으로 제거되어 추가 기능화를 위한 유리 아민을 드러낼 수 있습니다. 4-클로로페닐 그룹은 소수성 결합 상호작용에 기여하고 대사 안정성과 막 투과성에 영향을 미칠 수 있습니다. 이 지지체로부터 제조된 유도체는 다양한 치료 분야에서 효소 억제제 및 수용체 조절제로 연구되었습니다.

 

펩티드모방체를 위한 빌딩 블록
이 -아미노산 유도체는 천연 -펩타이드에 비해 단백질 분해 안정성이 강화된 펩타이드 모방체를 구성하기 위한 단량체 역할을 합니다. 정의된 입체화학 및 견고한 방향족 치환체는 회전 및 나선과 같은 특정 2차 구조를 유도하여 단백질 결합 에피토프를 모방하는 분자 설계를 가능하게 합니다. 이러한 펩티도미메틱은 단백질{4}}단백질 상호 작용 및 효소 활성 부위를 표적으로 하는 치료제로서의 잠재력이 조사되었으며, 4-클로로페닐 그룹은 향상된 결합 친화력 및 선택성에 기여합니다.

 

PROTAC 개발을 위한 전구체
이 화합물의 직교 기능으로 인해 키메라를 표적으로 하는 단백질 분해의 링커 구성 요소로 적합합니다. 카르복실산은 아미드 결합 형성을 통해 E3 리가제 리간드 또는 표적 탄두에 접합될 수 있는 반면, 보호된 아민은 탈보호 후 추가 정교화를 위한 핸들을 제공합니다. 4-클로로페닐 그룹은 삼원 복합체 안정성에 기여하고 생성된 PROTAC 분자의 세포 투과성에 영향을 미쳐 잠재적으로 질병 관련 단백질의 분해 효율을 향상시킬 수 있습니다.

 

비대칭 합성의 키랄 빌딩 블록
3- 위치에 입체 중심이 있기 때문에 이 화합물은 거울상 이성질체적으로 순수한 의약품 합성에서 키랄 출발 물질 또는 중간체로서 가치가 있습니다. Boc 그룹과 카르복실산은 선택적 보호 및 활성화 전략을 가능하게 하는 반면 파라{3}}클로로페닐 치환기는 교차{5}}커플링 반응에 참여하여 추가적인 다양성을 도입할 수 있습니다. 그 유용성은 정의된 입체화학이 생물학적 활동에 중요하고 염소 원자가 후기 단계 다양화를 위한 장소를 제공하는 키랄 리간드, 유기촉매 및 천연 제품 유사체의 제조까지 확장됩니다.

 

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