4,4'-디클로르디페닐술폭시드

4,4'-디클로르디페닐술폭시드

CAS 번호: 3085-42-5
분자식: C12H8Cl2OS
분자량: 271.16
스마일 코드: O=S(C1=CC=C(Cl)C=C1)C2=CC=C(Cl)C=C2

제품 소개

제품명

4,4'-디클로르디페닐술폭시드

CAS 번호

3085-42-5

분자식

C12H8Cl2OS

분자량

271.16

스마일 코드

O=S(C1=CC=C(Cl)C=C1)C2=CC=C(Cl)C=C2

MDL 번호

MFCD00000618

 

화학적 성질

 

이 화합물은 일반적으로 흰색에서 연한 노란색의 결정성 분말로 얻어집니다. 분자식은 C12H8Cl2OS이며 분자량은 271.16입니다. 녹는점은 일반적으로 95~99도 범위에 속합니다. 아세톤, 클로로포름, 톨루엔과 같은 일반적인 유기용매에는 용해되지만 물과 지방족 탄화수소에는 거의 용해되지 않습니다. 분자는 두 개의 4-클로로페닐 고리를 연결하는 설폭사이드 그룹을 특징으로 합니다. 설폭사이드 부분은 극성이며 수용체로서 수소 결합에 참여할 수 있는 반면, 염소 원자는 추가 기능화를 위한 핸들을 제공합니다. 주변 온도에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관해야 합니다. 강한 산화제와의 접촉은 설폭사이드를 설폰으로 산화시킬 수 있으므로 피해야 합니다.

 

설명

 

4,4'-디클로로디페닐 설폭사이드는 설폭사이드 그룹으로 연결된 두 개의 파라-염소화 페닐 고리로 구성된 유기황 화합물입니다. 설폭사이드 기능은 황 원자에 키랄 중심을 도입하여 두 개의 거울상 이성질체를 생성하지만 해당 화합물은 일반적으로 라세미체로 사용됩니다. 황-산소 이중결합은 극성을 띠고 쌍극자 모멘트와 수소-결합 수용 능력을 부여합니다. 방향족 고리의 염소 원자는 친유성을 강화하고 친핵성 방향족 치환 또는 교차- 커플링 반응을 통해 추가 유도체화를 위한 부위를 제공합니다. 황화물과 술폰 사이의 중간 산화 상태로서, 술폭시드는 쉽게 황화물로 환원되거나 추가로 술폰으로 산화되어 산화환원의 다양성을 제공할 수 있습니다. 이 화합물은 유기 합성, 특히 설폭사이드 그룹이 물리화학적 특성을 조절하고 생물학적 표적과 특정 상호 작용에 참여할 수 있는 생물학적 활성 분자 및 기능성 물질의 제조에서 귀중한 구성 요소 역할을 합니다.

 

용도

 

농약 합성의 중간체
이 설폭사이드 유도체는 살충제 및 살균제 생산의 중간체로 사용됩니다. 설폭사이드 그룹은 작물 보호제의 생체 이용률과 대사 안정성을 향상시킬 수 있는 반면, 염소 원자는 해충에 대한 효능과 선택성을 최적화하기 위해 추가적인 구조적 변형을 허용합니다. 그 파생물은 농업 병원체에 대한 활동을 위해 연구되었습니다.

 

제약 연구를 위한 빌딩 블록
의약 화학에서 4,4'-디클로로디페닐 설폭사이드는 잠재적인 항염증 및 항암 활성을 지닌 화합물을 개발하기 위한 발판 역할을 합니다. 설폭사이드 부분은 수소 결합 수용체 역할을 하여 효소 활성 부위에 대한 결합을 개선하고 염소화된 방향족 고리는 소수성 상호 작용에 기여합니다. 연구자들은 이를 활용하여 구조-활동 관계 연구를 위한 유사체 라이브러리를 구축합니다.

 

기능성 소재의 전구체
이 화합물의 단단한 막대-구조는 액정 물질과 유기 반도체의 합성에 유용합니다. 설폭사이드 그룹은 메조페이즈 거동 및 전하 수송 특성에 영향을 미칠 수 있는 극성을 도입합니다. 이는 디스플레이 기술 및 유기 전자 분야에 적용하기 위해 폴리머 또는 소분자에 통합될 수 있습니다.

 

황 화학 연구의 모델 화합물
대표적인 방향족 설폭사이드로서 이 화합물은 황과 관련된 산화 및 환원 반응의 기계적 연구에 사용됩니다. 이는 산화제, 환원제 및 친핵체를 포함한 다양한 시약에 대한 설폭사이드의 반응성을 조사하기 위한 기질 역할을 합니다. 이러한 연구는 산업 공정 및 생물학적 시스템과 관련된 유기황 화학에 대한 근본적인 통찰력을 제공합니다.

 

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