2-(4-클로로페닐)프로판니트릴

이 화합물은 일반적으로 무색~담황색 액체로 얻어집니다. 분자식은 C9H8ClN이며 분자량은 165.62입니다. 끓는점은 대기압에서 약 265~270도이며, 계산된 밀도는 1.14g/cm3에 가깝습니다. 이는 디클로로메탄, 에탄올 및 에틸 아세테이트를 포함한 일반적인 유기 용매에 용해되는 반면, 물 및 지방족 탄화수소에 대한 용해도는 무시할 수 있습니다. 이 분자는 2위치에 4-클로로페닐 치환기가 있는 프로판니트릴 사슬을 특징으로 하며, 페닐기와 니트릴을 모두 포함하는 탄소에 키랄 중심을 만듭니다. 니트릴 그룹은 환원, 가수분해 및 친핵성 첨가에 민감한 반면, 염소 원자는 추가 기능화를 위한 핸들을 제공합니다. 일반적으로 주변 온도의 불활성 대기 하에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 적절합니다. 강한 산화제, 강한 염기, 강한 환원제와의 접촉을 피해야 합니다.

2-(4-클로로페닐)프로판니트릴은 4-클로로페닐 그룹과 니트릴에 인접한 탄소에 메틸 치환기를 갖는 키랄 벤질 니트릴입니다. 이 분자는 친전자성 니트릴 기능과 전자{9}}결핍 방향족 고리를 결합하여 유기 합성을 위한 다용도 빌딩 블록을 생성합니다. 니트릴 그룹은 아민, 카르복실산, 알데히드 및 ​​테트라졸을 포함한 다양한 작용기로 변환될 수 있어 다양한 제약 중간체를 구성할 수 있습니다. 방향족 고리의 염소 원자는 팔라듐 촉매 교차 결합 반응 또는 친핵성 방향족 치환을 위한 장소를 제공하여 후기 단계의 다양화를 가능하게 합니다. 2 위치의 키랄 중심은 두 개의 거울상 이성질체를 생성하며, 거울상 선택적으로 분리하거나 준비할 때 절대 구성을 비대칭 합성에 활용할 수 있습니다. 변형 가능한 니트릴, 할로겐화 방향족 고리 및 입체 중심의 조합으로 인해 이 화합물은 의약 화학 및 유기 합성에서 귀중한 중간체가 됩니다.

제약 중간체
이 클로로페닐 니트릴은 항우울제, 항{0}}염증제, 항경련제 등 다양한 치료제의 합성에 사용됩니다. 니트릴 그룹은 아미드 결합 형성을 통해 약리단에 통합하기 위해 해당 아민으로 환원되거나, 염 형성 또는 추가 유도체화를 위해 카르복실산으로 가수분해될 수 있습니다. 4-클로로페닐 그룹은 소수성 결합 상호작용에 기여하고 대사 안정성을 향상시킬 수 있습니다. 이 지지체로부터 제조된 유도체는 신경 장애 및 염증에 대한 활성이 조사되었습니다.

키랄 아민의 빌딩 블록
이 니트릴의 비대칭 환원 또는 효소 분해는 키랄 의약품의 귀중한 구성 요소인 거울상 이성질체가 풍부한 2-(4-클로로페닐)프로판-1-아민에 대한 접근을 제공합니다. 벤질 위치의 입체화학은 생물학적 활성에 중요할 수 있으므로 이 화합물은 절대 구성이 효능과 안전성을 결정하는 약물 합성의 핵심 중간체가 됩니다. 이 지지체에서 파생된 키랄 아민은 비대칭 촉매 작용을 위한 리간드 및 효소 억제제의 구성 요소로 조사되었습니다.

농화학 연구용 중간체
작물 보호 화학에서 이 니트릴은 새로운 살충제 및 살균제 개발을 위한 전구체 역할을 합니다. 니트릴은 해충과 병원체의 주요 효소를 표적으로 하는 농약의 일반적인 약리단인 테트라졸, 옥사디아졸, 티아졸과 같은 헤테로사이클로 전환될 수 있습니다. 4-클로로페닐 그룹은 친유성을 강화하여 큐티클 침투를 향상시키고 표적 결합 친화력에 기여합니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 2-(4-클로로페닐)프로판니트릴은 그리냐르 첨가, 환원성 아민화 순서 및 염소 부위에서 팔라듐 촉매 교차 결합 반응을 비롯한 다양한 변환에 참여합니다. 니트릴은 아지드와의 고리화 첨가를 통해 테트라졸로 전환될 수 있으며, 이는 카르복실산의 생물학적 동배체에 대한 접근을 제공합니다. 메틸기는 강한 염기성 조건에서 탈양성자화되어 알킬화 또는 축합 반응을 위한 친핵성 종을 생성할 수 있습니다. 그 유용성은 니트릴과 할로겐화 방향족 코어의 조합이 제어된 분자 정교화를 위한 기회를 제공하는 천연 제품 유사체 및 기능성 재료의 합성으로 확장됩니다.

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