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제품명 |
2-(2-클로로페닐)-5-메틸-1,2-디하이드로-3H-피라졸-3-온 |
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CAS 번호 |
20629-90-7 |
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분자식 |
C10H9ClN2O |
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분자량 |
208.64 |
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스마일 코드 |
O=C1N(C2=CC=CC=C2Cl)NC(C)=C1 |
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MDL 번호 |
MFCD00059717 |
화학적 성질
이 화합물은 일반적으로 연한 노란색에서 연한 갈색의 결정성 분말로 얻어집니다. 분자식은 C10H9ClN2O이며 분자량은 208.64입니다. 융점은 일반적으로 150~154도 범위에 속합니다. 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, 에탄올과 같은 극성 유기용매에 용해되고, 에틸아세테이트와 디클로로메탄에 적당히 용해되며, 물과 헥산과 같은 비극성 용매에는 거의 용해되지 않습니다. 이 분자는 2위치에 2-클로로페닐 그룹, 5위치에 메틸 그룹으로 치환된 피라졸-3-1 코어를 특징으로 합니다. 피라졸론 고리의 카르보닐과 NH는 수소 결합과 케토-에놀 호변 이성질체 현상에 참여할 수 있습니다. 실온에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관해야 하며, 장기간 건조된 상태로 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 강한 염기와의 접촉을 피해야 합니다.
설명
2-(2-클로로페닐)-5-메틸-1,2-디히드로-3H-피라졸-3-온은 헤테로고리 질소에 오르토-클로로페닐 치환기를 특징으로 하는 피라졸론 유도체입니다. 피라졸론 코어는 다양한 진통제, 항염증제 및 해열제에 존재하는 잘 알려진 약리단입니다. 분자는 케토-에놀 호변이성질체를 나타내며, 에놀 형태는 종종 분자내 수소 결합에 의해 안정화됩니다. 2-클로로페닐 그룹은 전자를 끌어당기는 특성과 입체적 벌크를 도입하여 화합물의 화학적 반응성과 생물학적 상호작용을 모두 조절할 수 있습니다. 5번 위치의 메틸은 친유성 특성을 추가하고 호변이성체 평형에 영향을 미칩니다. 이 소형 다기능 지지체는 의약품, 염료 및 배위 화합물의 합성에서 중간체 역할을 하며, 여기서 피라졸론 고리는 금속 킬레이트 리간드로 작용할 수 있고 염소는 추가 기능화를 위한 핸들을 제공합니다.
용도
제약 중간체
이 피라졸론 유도체는 진통제, 항염증제, 해열제 활성을 갖는 화합물의 합성에 사용됩니다. 피라졸론 코어는 안티피린 및 메타미졸과 같은 약물의 핵심 구조 모티프입니다. 카르복실산-유사 에놀 형태는 효소 활성 부위의 카르복실산염을 모방할 수 있는 반면, 2-클로로페닐 그룹은 친유성을 강화하고 막 투과성을 향상시킬 수 있습니다. 메틸 위치의 변형 또는 교차 커플링을 통한 염소 대체를 통해 약물 발견에서 구조 활동 관계를 체계적으로 탐색할 수 있습니다.
염료 및 안료 전구체
피라졸론은 아릴라조 염료 및 안료 생산에 있어 귀중한 결합 성분입니다. 방향족 아민의 디아조화에 이어 이 피라졸론과 결합하면 탁월한 착색 강도와 내광성을 지닌 강렬한 색상의 아조 화합물이 생성됩니다. 2-클로로페닐 치환기는 흡수 스펙트럼과 다양한 기질에 대한 염료의 친화성에 영향을 미칠 수 있어 직물, 잉크 및 플라스틱 착색에 유용합니다.
배위화학의 리간드
피라졸론 고리는 카르보닐 산소와 탈양성자화된 에놀 산소를 통해 전이 금속에 배위하는 두자리 리간드로 작용할 수 있습니다. 이러한 리간드의 금속 착물은 다양한 기하학적 구조를 나타내며 촉매, 자기 및 생물학적 특성에 대해 조사됩니다. 오르토-클로로페닐 그룹은 생성된 금속 착물의 안정성과 반응성을 미세 조정할 수 있는 입체 및 전자 효과를 도입합니다.
헤테로사이클릭 시스템을 위한 빌딩 블록
반응성 피라졸론 코어는 히드라진, 알데히드 및 기타 친전자체와의 축합 반응에 참여하여 피라졸로[3,4 d]피리미딘 및 피라졸로[1,5 a]피리미딘과 같은 융합된 헤테로사이클을 형성합니다. 이러한 고리 시스템은 잠재적인 키나제 억제제 및 항균제로서 관심을 끌고 있습니다. 염소 원자는 팔라듐 촉매 커플링을 통해 추가 유도체화를 위한 사이트를 제공하여 생물학적 스크리닝을 위한 화합물 라이브러리에 빠르게 접근할 수 있습니다.
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