2-클로로-4-메틸티아졸

이 화합물은 일반적으로 티아졸-과 유사한 냄새가 나는 무색 내지 연한 노란색 액체로 얻어집니다. 분자식은 C4H4ClNS이며 분자량은 133.60입니다. 끓는점은 대기압에서 약 165~170도이며, 계산된 밀도는 20도에서 1.35g/cm3에 가깝습니다. 이는 디클로로메탄, 에틸 아세테이트, 테트라히드로푸란 및 에탄올을 포함한 일반적인 유기 용매와 자유롭게 섞이는 반면, 물에 대한 용해도는 제한적이며 헥산과 같은 지방족 탄화수소에 대한 용해도는 무시할 수 있습니다. 분자는 2 위치의 염소 원자와 4 위치의 메틸 그룹으로 치환된 티아졸 고리를 포함합니다. 염소 원자는 고리 질소와 황의 전자 흡인 효과에 의해 친핵성 치환 방향으로 활성화되는 반면, 메틸 그룹은 과접합을 통해 전자 밀도에 기여합니다. 가수분해 및 분해를 방지하기 위해 낮은 온도(2~8도)의 불활성 분위기에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 친핵체, 강한 염기, 강한 산화제와의 접촉을 피해야 합니다.

2 클로로 4 메틸티아졸은 2 위치에 염소 원자가 있고 4 위치에 메틸기가 있는 5원 티아졸 ​​고리를 특징으로 하는 이치환 헤테로방향족 화합물입니다. 황과 질소 원자를 모두 포함하는 티아졸 코어는 고리 질소를 통해 π 스태킹 및 수소 결합 상호 작용에 참여할 수 있는 전자가 부족한 방향족 플랫폼을 제공합니다. 2 위치의 염소 원자는 두 헤테로원자의 전자 흡인 효과로 인해 친핵성 방향족 치환 방향으로 활성화되어 온화한 조건에서 다양한 치환체의 도입이 가능해집니다. 4 위치의 메틸 그룹은 대부분의 반응 조건에서 상대적으로 불활성을 유지하면서 소수성 특성과 입체적 영향에 기여합니다. 소형 헤테로방향족 스캐폴드의 반응성 할로겐과 알킬 치환체의 이러한 조합은 이 화합물을 의약 화학 및 재료 과학에서 보다 복잡한 티아졸 기반 분자를 구성하기 위한 귀중한 빌딩 블록으로 만듭니다. 여기서 티아졸 고리는 아미드 결합을 모방하고 주요 생물학적 인식 이벤트에 참여하는 능력으로 인식됩니다.

제약 중간체
이 클로로티아졸 유도체는 항균제, 살균제, 효소 억제제의 합성에 사용됩니다. 염소 원자는 아민, 알콕사이드 또는 티올에 의한 친핵성 치환을 가능하게 하여 다양한 약리단을 도입하는 반면, 티아졸 코어는 생물학적 표적과 수소 결합에 참여할 수 있습니다. 이 지지체의 파생물은 박테리아 및 곰팡이 병원체에 대한 활성뿐만 아니라 대사 효소 조절제로서의 잠재력에 대해서도 조사되었습니다.

농약 연구
작물 보호 화학에서 이 화합물은 새로운 살균제 및 살충제 개발을 위한 구성 요소 역할을 합니다. 티아졸 유도체는 곰팡이의 숙신산 탈수소효소와 곤충의 아세틸콜린에스테라제를 포함하여 해충과 병원체의 필수 효소를 방해하는 것으로 알려져 있습니다. 메틸 그룹은 큐티클 침투를 개선하기 위해 친유성을 강화하는 반면, 염소는 효능과 환경 지속성을 최적화하기 위해 추가 기능화를 허용합니다.

헤테로사이클릭 합성을 위한 빌딩 블록
활성화된 염소와 메틸 그룹의 조합은 고리축합 반응을 통해 티아졸로[4,5b]피리딘, 티아졸로[5,4d]피리미딘 및 기타 질소 황 고리 시스템과 같은 융합된 헤테로고리 시스템을 구성할 수 있습니다. 이러한 고리 시스템은 약리학적 특성에 대해 조사되었으며, 티아졸 코어는 표적 인식에 유익한 구조적 강성과 수소 결합 능력을 제공합니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 2클로로 4 메틸티아졸은 산소, 질소 및 황 친핵체에 의한 친핵성 방향족 치환, 팔라듐 촉매 교차 커플링 반응, 메틸기에서의 금속화 반응을 비롯한 다양한 변환에 참여합니다. 염소는 치환되어 아릴, 헤테로아릴 또는 아미노 치환기를 도입할 수 있는 반면, 메틸은 라디칼 또는 금속 촉매화된 C-H 활성화를 통해 기능화될 수 있습니다. 그 유용성은 티아졸 고리가 금속 배위 및 대사 안정성과 같은 바람직한 특성을 부여하는 기능성 물질 및 분자 프로브의 합성으로 확장됩니다.

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