3-(아미노메틸)-5-브로모피리딘

이 화합물은 일반적으로 주변 온도에서 저융점 고체 또는 연황색 점성 액체로 얻어집니다.- 분자식은 C6H7BrN2이며 분자량은 187.04입니다. 끓는점은 대기압에서 약 269도이며 계산된 밀도는 1.57g/cm3에 가깝습니다. 이는 디클로로메탄, 메탄올, 디메틸설폭사이드를 포함한 일반적인 유기 용매에 용해되지만 물과 지방족 탄화수소에 대해서는 제한된 용해도를 나타냅니다. 분자는 5위치에 브롬 원자로 치환된 피리딘 고리와 3위치에 메틸렌 링커를 통해 부착된 1차 아민을 포함합니다. 아민 그룹은 축합 및 아실화 반응에 취약합니다. 안정성을 유지하기 위해 어두운 곳, 낮은 온도(2~8도)의 불활성 분위기에서 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 산성 염화물, 이소시아네이트와의 접촉을 피해야 합니다. 이 화합물은 급성 독성과 피부 및 눈 자극 가능성을 나타내는 GHS 위험 분류를 포함하므로 취급 시 적절한 안전 예방 조치가 필요합니다.

3-(아미노메틸)-5-브로모피리딘은 헤테로방향족 고리의 5- 위치에 브롬 원자가 있고 3- 위치에 메탄아민 그룹이 있는 이작용성 피리딘 유도체입니다. 피리딘 코어는 고리 질소를 통해 π-스택 및 수소 결합 상호 작용에 참여할 수 있는 전자-부족 방향족 플랫폼을 제공합니다. 브롬 원자는 Suzuki, Sonogashira 및 Buchwald-Hartwig 커플링과 같은 전이 금속 촉매 교차 커플링 반응에 대한 다양한 핸들 역할을 하여 다양한 아릴, 알키닐 또는 아미노 치환기를 도입할 수 있습니다. 1차 아민은 아미드 형성, 환원성 아민화 또는 알킬화에 대한 친핵성 반응성을 제공하여 추가 유도체화를 가능하게 합니다. 아민과 피리딘 고리 사이의 메틸렌 스페이서는 작용기의 접근성을 유지하면서 구조적 유연성을 제공합니다. 소형 헤테로방향족 지지체에 반응성 할로겐과 친핵성 아민이 결합된 이 화합물은 의약 화학 및 재료 과학에서 복잡한 분자를 구성하는 데 귀중한 구성 요소가 됩니다.

제약 중간체
이 브로모피리딘 유도체는 키나제 억제제, 항바이러스제 및 기타 치료 화합물의 합성에 사용됩니다. 브롬 원자는 팔라듐-촉매 교차{2}} 결합을 통해 약리학적 아릴 또는 헤테로아릴 그룹을 도입하는 반면, 1차 아민은 카르복실산- 함유 단편과 편리한 아미드 결합을 허용합니다. 이 스캐폴드의 파생물은 새로운 바이러스 표적의 잠재적 억제제 및 종양학 연구에서 선택적 단백질 분해제의 구성 요소로 연구되었습니다.

헤테로사이클릭 합성을 위한 빌딩 블록
활성화된 브롬과 1차 아민의 조합은 고리화 반응을 통해 이미다조[1,2{4}}a]피리딘, 피라졸로[3,4-b]피리딘 및 기타 질소가 풍부한 고리 시스템과 같은 융합된 헤테로고리 시스템을 구성할 수 있습니다. 이러한 헤테로사이클릭 프레임워크는 암, 염증 및 전염병을 대상으로 하는 약물 발견 프로그램에서 널리 사용됩니다. 또한 브롬은 추가적인 스즈키 커플링을 위해 보론산 유도체로 전환될 수 있어 화합물 라이브러리의 신속한 생성이 가능합니다.

금속 착물용 리간드
피리딘 질소는 전이 금속과 조화를 이루어 잘 정의된-기하학적 구조를 갖는 복합체를 형성할 수 있습니다. 아민 또는 브롬 위치에서 적절한 유도체화 후 교차-커플링 및 산화 반응을 포함한 촉매 응용을 위해 이러한 리간드를 조사합니다. 전자를 끄는-브롬 원자는 금속 중심의 전자 특성에 영향을 주어 촉매 성능을 미세하게-조정할 수 있습니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 3-(아미노메틸)-5-브로모피리딘은 친핵성 치환, 팔라듐-촉매 교차 결합 및 환원성 아민화를 비롯한 다양한 변형에 참여합니다. 브롬과 아민의 직교 반응성은 순차적인 기능화를 가능하게 합니다. 즉, 브롬이 교차 결합에 참여하는 동안 아민을 보호하거나 유도체화할 수 있으며 이어서 탈보호 및 추가 정교화가 가능합니다. 그 유용성은 피리딘 고리가 금속 배위 및 수소 결합 능력과 같은 바람직한 특성을 부여하는 기능성 물질 및 분자 프로브의 합성으로 확장됩니다.

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