4-클로로-2,5-디메톡시피리미딘

이 화합물은 일반적으로 흰색에서 황백색까지의-결정성 고체로 분리됩니다. 분자식은 C6H7ClN2O2이며 분자량은 174.59입니다. 융점은 일반적으로 88-92도 범위에 속하며 이는 일관된 결정 격자를 반영합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.38g/cm3입니다. 디클로로메탄, 에틸 아세테이트, 테트라하이드로푸란, 디메틸설폭사이드와 같은 일반적인 유기 용매에서는 우수한 용해도를 보이지만, 메탄올과 에탄올에서는 중간 정도의 용해도를 나타내고 물과 지방족 탄화수소에서는 제한된 용해도를 나타냅니다. 분자는 2번과 5번 위치에 2개의 메톡시 그룹과 4번 위치에 염소 원자로 치환된 피리미딘 고리를 포함합니다. 전자를 주는-메톡시 그룹과 전자를 빼는-염소는 극성 헤테로방향족 시스템을 생성합니다. 염소 원자는 친핵성 치환에 민감하여 추가 기능화가 가능합니다. 가수분해 및 분해를 방지하기 위해 낮은 온도(2~8도)의 불활성 분위기에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 친핵체 및 강한 염기와의 접촉을 피해야 합니다.

4-클로로-2,5-디메톡시피리미딘은 2- 및 5 위치에 메톡시 그룹이 있고 4 위치에 염소 원자가 기능화된 피리미딘 코어가 특징입니다. 두 개의 질소 원자가 있는 피리미딘 고리는 π-스택 및 수소 결합 상호 작용에 참여할 수 있는 전자가 부족한 헤테로방향족 플랫폼을 제공합니다. 메톡시 그룹은 공명을 통해 전자 밀도를 제공하여 고리 질소와 염소의 전자 흡인 효과를 부분적으로 상쇄합니다. 이 치환 패턴은 각 위치에서 뚜렷한 전자 환경을 생성합니다. C-4의 염소는 친핵성 방향족 치환을 향해 활성화되는 반면 메톡시 그룹은 인접한 위치의 반응성에 영향을 미칠 수 있습니다. 불안정한 할로겐과 콤팩트한 헤테로사이클에 있는 두 개의 알콕시 치환기의 조합으로 인해 이 화합물은 특히 피리미딘 코어가 키나제 억제제 및 항바이러스제에서 널리 사용되는 의약 화학에서 더 복잡한 피리미딘 기반 구조를 구축하기 위한 다용도 중간체가 됩니다.

제약 중간체
이 클로로피리미딘은 키나제 억제제 및 항균제를 포함한 생물학적 활성 분자의 합성에서 핵심 구성 요소 역할을 합니다. 염소 원자는 아민, 알콕시드 또는 탄소 친핵체로 대체되어 다양한 치환기를 도입할 수 있으므로 구조-활성 관계를 신속하게 탐색할 수 있습니다. 이 지지체로부터 제조된 피리미딘 유도체는 암, 염증 및 전염병에 대한 활성을 나타냈으며, 메톡시 그룹은 대사 안정성 및 표적 친화성에 기여합니다.

농약 연구
작물 보호 화학에서 이 화합물은 새로운 살균제와 제초제를 개발하는 데 사용됩니다. 피리미딘 고리는 곰팡이의 숙신산 탈수소효소나 잡초의 아세토락테이트 합성효소와 같은 주요 효소를 억제하는 농약의 일반적인 모티프입니다. 염소 원자는 교차-결합 또는 친핵성 치환을 통해 후기-단계 기능화를 허용하는 반면, 메톡시 그룹은 친유성과 환경 지속성을 조절합니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 헤테로방향족 중간체인 4-클로로-2,5-디메톡시피리미딘은 팔라듐 촉매 교차 커플링 반응(Suzuki, Sonogashira, Buchwald-Hartwig) 및 아민, 티올 및 알콕사이드를 사용한 친핵성 방향족 치환을 포함한 다양한 변환에 참여합니다. 메톡시 그룹은 적절한 조건에서 탈메틸화되어 수산기를 드러내고 추가 유도체화를 위한 추가 핸들을 제공할 수 있습니다. 이러한 직교 반응성은 의약 및 재료 화학을 위한 다중 치환 피리미딘 라이브러리의 구축을 가능하게 합니다.

형광 프로브의 전구체
메톡시기에 의해 부여된 전자{0}}풍부 특성은 형광 분자 설계에 활용될 수 있습니다. 공액 시스템을 사용하여 염소 위치에서 기능화한 후 생성된 피리미딘 유도체는 조정 가능한 광물리적 특성을 나타냅니다. 이러한 화합물은 바이오이미징용 프로브, 금속 이온용 센서 및 피리미딘 코어가 전자{4}}수송 부분 역할을 하는 유기 발광 다이오드의 구성 요소로 연구됩니다.

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