3-(4-클로로페닐)이소인돌린-1-온

이 화합물은 일반적으로 백색 내지 회백색의 결정성 고체로 얻어집니다.- 분자식은 C14H10ClNO이며 분자량은 243.69입니다. 녹는점은 일반적으로 180~185도 범위에 속하며 이는 잘 정의된-결정 격자를 반영합니다. 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드와 같은 극성 유기용매에 용해되고, 디클로로메탄과 아세트산에틸에 적당히 용해되며, 물과 헥산과 같은 비극성 용매에는 거의 용해되지 않습니다. 분자는 3 위치에 4-클로로페닐 치환기가 있는 이소인돌리논 코어로 구성됩니다. 락탐 NH는 수소 결합에 참여할 수 있는 반면, 염소 원자는 친핵성 방향족 치환 또는 교차 결합 반응을 통해 추가 기능화를 위한 핸들을 제공합니다. 실온에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 일반적으로 적합하지만 장기간 건조된 상태로 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 강한 염기와의 접촉을 피해야 합니다.

3-(4-클로로페닐)이소인돌린-1-one은 이소인돌리논 계열에 속하는 락탐 유도체로, 5원 락탐 고리에 융합된 벤젠 고리로 구성된 융합 이환 구조를 특징으로 합니다. 이 분자는 3번 위치에 4-클로로페닐 치환기를 갖고 있어 친유성 특성과 추가 연구를 위한 잠재적인 부위를 모두 도입합니다. 락탐 부분은 생물학적 표적과의 상호작용에 필수적인 수소 결합 기증 및 수용 기능을 제공하는 반면, 견고한 프레임워크는 결합 선택성을 향상시킬 수 있는 구조적 제약을 부여합니다. 페닐 고리의 염소 원자는 Suzuki, Sonogashira 및 Buchwald-Hartwig 커플링과 같은 전이 금속 촉매 교차 커플링 반응을 위한 다양한 핸들 역할을 하여 다양한 아릴, 헤테로아릴 또는 아미노 그룹의 도입을 가능하게 합니다. 변형 가능한 할로겐과 특별한 헤테로사이클릭 코어의 조합은 이 화합물을 잠재적인 생물학적 활성을 지닌 보다 복잡한 분자를 구성하기 위한 의약 화학 및 유기 합성의 귀중한 구성 요소로 만듭니다.

제약 중간체
약물 발견에서 이 클로로페닐 이소인돌리논은 신경 장애 및 염증에 대한 잠재적인 활성을 갖는 화합물을 합성하기 위한 구성 요소로 사용됩니다. 락탐 부분은 효소 활성 부위와 수소 결합을 할 수 있는 반면, 염소 원자는 교차-커플링 반응을 통해 후기-다양화를 가능하게 합니다. 이 발판의 파생물은 GABA 수용체에 대한 리간드 및 포스포디에스테라제 효소의 억제제로서 탐구되었으며, 여기서 단단한 이소인돌리논 코어는 표적 선택성에 유익한 구조적 제약을 제공합니다.

키나제 억제제의 빌딩 블록
이소인돌리논 유도체는 암 및 염증성 질환을 표적으로 하는 키나제 억제제 개발에 중요한 지지체로 등장했습니다. 3-아릴 치환 패턴은 ATP- 결합 부위에 소수성 주머니를 점유하는 동시에 락탐 질소를 기능화하여 힌지 영역 잔기와의 상호작용을 최적화할 수 있습니다. 염소 손잡이를 사용하면 페닐 고리의 파라 위치에 다양한 치환기를 도입하여 구조-활성 관계를 체계적으로 탐색할 수 있습니다.

헤테로사이클릭 시스템용 중간체
이 화합물은 락탐 질소 또는 클로로페닐 그룹과 관련된 고리화 반응을 통해 보다 복잡한 융합 헤테로고리 시스템을 구성하기 위한 전구체 역할을 합니다. 팔라듐-촉매 교차-커플링에 이어 분자내 아민화가 진행되면 향상된 대사 안정성 및 표적 친화성을 비롯한 강화된 약리학적 특성을 갖는 다환식 이소인돌리논 유도체를 얻을 수 있습니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 3-(4-클로로페닐)이소인돌린-1-1은 친핵성 방향족 치환, 팔라듐 촉매 교차 결합 및 N-알킬화 반응을 비롯한 다양한 변형에 참여합니다. 락탐 NH는 반응성과 용해도를 조절하기 위해 보호, 알킬화 또는 아실화될 수 있습니다. 염소 원자는 교차 결합 화학을 통해 다양한 아릴, 헤테로아릴 또는 아미노 그룹의 도입을 가능하게 합니다. 그 유용성은 이소인돌리논 코어가 바람직한 구조적 및 전자적 특성을 부여하는 천연 제품 유사체 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.

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