메틸 2-메톡시이소니코티네이트

이 화합물은 일반적으로 백색 내지 회백색의 결정성 고체로 얻어집니다.- 분자식은 C8H9NO3이며 분자량은 167.16입니다. 녹는점은 일반적으로 70~74도 범위에 속하며 이는 잘 정의된-결정 격자를 반영합니다. 끓는점은 대기압에서 약 265도이며 계산된 밀도는 1.19g/cm3에 가깝습니다. 메탄올, 에탄올, 아세톤, 에틸아세테이트, 디클로로메탄 등 일반적인 유기용매에는 좋은 용해도를 보이지만, 물에 대한 용해도는 제한적이며 헥산과 같은 비극성 용매에는 무시할 정도의 용해도를 나타냅니다. 분자는 2 위치에 메톡시 그룹이 있고 4 위치에 메틸 에스테르가 있는 피리딘 고리를 포함합니다. 에스테르 기능은 강산성 또는 염기성 조건에서 가수분해되어 해당 카르복실산을 생성합니다. 주변 온도에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 일반적으로 적합하지만 장기간 보관하려면 건조된 조건이 권장됩니다. 강한 산화제, 강산, 강염기와의 접촉을 피해야 합니다.

메틸 2-메톡시이소니코티네이트는 헤테로방향족 고리의 2- 위치에 메톡시 그룹이 있고 4- 위치에 메틸 에스테르가 있는 이치환 피리딘 유도체입니다. 전자를 끄는 질소 원자를 갖는 피리딘 코어는 π-스택 및 수소 결합 상호 작용에 참여할 수 있는 전자가 부족한 방향족 플랫폼을 제공합니다. 메톡시 치환기는 공명을 통해 전자 밀도를 제공하여 고리의 전자 결핍을 부분적으로 균형을 맞추고 인접한 위치의 반응성에 영향을 줍니다. 메틸 에스테르는 보호된 카르복실산 등가물로 작용하여 가수분해, 에스테르교환 또는 해당 알코올로의 환원을 통해 추가 기능화를 위한 다양한 핸들을 제공합니다. 2-메톡시-4-에스테르 대체 패턴은 생물학적 표적과의 상호 작용을 최적화하기 위해 의약 화학에서 활용될 수 있는 특정 전자 환경을 만듭니다. 이 소형 다기능 지지체는 제약 연구 및 재료 과학에서 보다 복잡한 피리딘 기반 분자를 구성하기 위한 귀중한 중간체입니다.

제약 중간체
약물 발견에서 이 메톡시피리딘 에스테르는 키나제 억제제, 항균제 및 기타 치료 화합물을 합성하기 위한 빌딩 블록 역할을 합니다. 에스테르 그룹은 아민-함유 약리단과의 아미드 결합을 위해 카르복실산으로 가수분해될 수 있는 반면, 메톡시 치환기는 전자 효과를 통해 대사 안정성과 결합 친화도에 영향을 미칠 수 있습니다. 이 지지체의 파생물은 다양한 질병 상태에서 효소 활성과 수용체 기능을 조절할 수 있는 잠재력이 있는 것으로 조사되었습니다.

헤테로사이클릭 합성을 위한 빌딩 블록
이 화합물은 고리축합 반응을 통해 피리도[2,3{6}}d]피리미딘 및 피라졸로[3,4-b]피리딘과 같은 융합된 헤테로고리 시스템을 구성하기 위한 전구체 역할을 합니다. 메톡시 그룹은 다른 기능으로 변환되거나 유지되어 생성된 헤테로사이클의 전자 특성에 영향을 미칠 수 있습니다. 이러한 고리 시스템은 항암, 항염증 및 항바이러스 특성을 포함한 약리학적 활성에 대해 조사됩니다.

금속 착물용 리간드
피리딘 질소는 전이 금속과 조화를 이루어 잘 정의된 기하학적 구조를 갖는 복합체를 형성할 수 있습니다. 메톡시 및 에스테르 그룹은 유도 및 공명 효과를 통해 금속 중심의 전자 특성에 영향을 주어 촉매 활성의 미세 조정을 가능하게 합니다.- 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 산화, 환원 및 교차{4}}커플링 반응의 잠재력에 대해 연구됩니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 메틸 2-메톡시이소니코티네이트는 친핵성 방향족 치환(활성화 후), 팔라듐-촉매 교차-커플링 반응, 방향성 금속화 전략을 비롯한 다양한 변환에 참여합니다. 메톡시 그룹은 오르토-작용기화를 위한 지시 그룹 역할을 할 수 있어 위치화학적 제어를 통해 추가 치환기를 도입할 수 있습니다. 에스테르는 상응하는 알코올로 환원되거나 추가 연구를 위해 다른 작용기로 전환될 수 있습니다. 그 유용성은 피리딘 고리가 금속 배위 및 수소 결합 능력과 같은 바람직한 특성을 부여하는 천연 제품 유사체 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.

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