6-아미노-2,2-디메틸-2H-피리도[3,2-b][1,4]옥사진-3(4H)-온

6-아미노-2,2-디메틸-2H-피리도[3,2-b][1,4]옥사진-3(4H)-온

CAS 번호: 1002726-62-6
분자식: C9H11N3O2
분자량: 193.20
스마일 코드: O=C1NC2=NC(N)=CC=C2OC1(C)C

제품 소개

제품명

6-아미노-2,2-디메틸-2H-피리도[3,2-b][1,4]옥사진-3(4H)-온

CAS 번호

1002726-62-6

분자식

C9H11N3O2

분자량

193.20

스마일 코드

O=C1NC2=NC(N)=CC=C2OC1(C)C

MDL 번호

MFCD10000812

 

화학적 성질

 

이 화합물은 일반적으로 연한 노란색에서 연한 갈색의 결정성 분말로 얻어집니다. 분자식은 C9H11N3O2이며 분자량은 193.20입니다. 융점은 일반적으로 195도를 초과하며, 장기간 가열하면 분해가 관찰되는 경우가 많습니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.35g/cm3입니다. 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드와 같은 극성 유기용매에는 잘 녹고, 메탄올과 에탄올에는 적당히 녹으며, 물과 디클로로메탄, 헥산과 같은 비극성 용매에는 잘 녹지 않습니다. 이 분자는 6 위치에 아미노 그룹이 있고 2 위치에 gem-디메틸 치환기가 있는 융합된 피리도-옥사진 고리 시스템을 특징으로 합니다. 락탐 카르보닐과 아미노 그룹은 수소 결합에 참여할 수 있는 반면, 고리 질소 원자는 추가적인 수소 결합 수용 부위를 제공합니다. 부패를 방지하기 위해 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 낮은 온도에서 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 강산과의 접촉을 피해야 합니다.

 

설명

 

6 아미노 2,2 디메틸 2H 피리도[3,2 b][1,4]옥사진 3(4H) 1은 피리도-옥사진 계열에 속하는 융합된 헤테로고리 화합물입니다. 그 구조는 피리딘 고리와 옥사진 고리를 결합하여 여러 헤테로원자를 가진 단단한 평면형 지지체를 만듭니다. 6번 위치의 아미노 그룹은 아실화, 알킬화 또는 디아조화를 통한 추가 유도체화를 위한 친핵성 핸들을 제공하는 반면, 락탐 부분은 수소 결합 공여자 및 수용체 기능을 모두 제공합니다. 2 위치의 보석 디메틸 그룹은 입체 장애와 소수성 특성을 도입하여 전반적인 분자 형태와 친유성에 영향을 미칩니다. 이 소형 다기능 스캐폴드는 수소 결합 및 π 스태킹 상호 작용을 통해 생물학적 표적과 상호 작용할 수 있는 잠재력 때문에 의약 화학에서 관심을 끄는 반면, 아미노 그룹은 활성 및 선택성을 최적화하기 위해 약리 성분의 부착을 가능하게 합니다.

 

용도

 

제약 중간체
약물 발견에서 이 피리도-옥사진 유도체는 암 및 전염병에 대한 잠재적인 활성을 갖는 화합물을 합성하기 위한 구성 요소로 사용됩니다. 아미노 그룹은 약리단을 포함하는 카르복실산과 편리한 아미드 결합을 가능하게 하는 반면, 락탐 부분은 효소 활성 부위와 수소 결합에 참여할 수 있습니다. 보석 디메틸 그룹은 대사 안정성과 친유성에 영향을 미쳐 약물 후보의 유리한 약동학적 특성에 기여할 수 있습니다.

 

헤테로사이클릭 시스템을 위한 빌딩 블록
이 화합물은 아미노기 또는 락탐 질소와 관련된 고리화 반응을 통해 보다 복잡한 융합 헤테로고리 시스템을 구축하기 위한 전구체 역할을 합니다. 이러한 변환을 통해 키나제 억제 및 항균 효과를 포함한 잠재적인 약리학적 활성을 지닌 피리도-옥사진-융합 폴리사이클에 접근할 수 있습니다. 견고한 비계는 표적 인식에 유익한 구조적 제약을 제공합니다.

 

금속 착물용 리간드
고리 질소 원자와 락탐 카르보닐은 전이 금속과 결합하여 잘 정의된 기하학적 구조를 가진 복합체를 형성할 수 있습니다. 아미노 그룹은 추가적인 기증자 사이트를 제공하여 여러자리 리간드 시스템의 설계를 가능하게 합니다. 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 촉매 활성과 질소 및 산소 공여체가 금속 배위에서 협력하는 금속효소 활성 부위에 대한 모델로 연구되었습니다.

 

재료 과학 응용
이 헤테로사이클의 견고한 평면 구조와 수소 결합 능력은 유기 반도체 및 초분자 재료를 설계하는 데 유용합니다. 공액 폴리머 또는 배위 폴리머에 통합하면 유기 발광 다이오드, 전계 효과 트랜지스터 및 화학 센서에 적용할 수 있는 조정 가능한 광전자 특성을 가진 재료가 생성됩니다. 아미노 그룹은 표면 고정 또는 추가 기능화를 위한 핸들을 제공하여 재료 성능을 최적화합니다.

 

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