3',4'-디플루오로-[1,1'-비페닐]-4-카르복실산

이 물질은 일반적으로 희미한 방향족 냄새가 나는 황백색에서 연한 베이지색의 결정성 분말로 얻어집니다.- 융점은 258~262도 범위 내에서 명확하게 정의되며, 이는 잘 정렬된 결정 배열을 나타냅니다.- 추정 밀도는 표준 조건에서 약 1.33g/cm3이며, 끓는점은 대기압에서 372도 근처로 계산되지만 끓는점에 도달하기 전에 열분해가 발생할 수 있습니다. 이는 디메틸 설폭사이드, N,N-디메틸포름아미드 및 테트라히드로푸란과 같은 극성 비양자성 용매에 적당한 용해도를 나타내는 반면, 메탄올 및 에탄올에 대해서는 약간의 용해도를 나타내고 물이나 헥산과 같은 지방족 탄화수소에 대해서는 무시할 만한 용해도를 나타냅니다. 카르복실산 그룹은 염기에 의해 탈양성자화되어 수용성 카르복실산염을 생성할 수 있습니다. 순도를 유지하기 위해 밀봉된 용기에 넣어 빛과 습기로부터 보호하고 냉장 온도(2~8도)에서 보관하는 것이 좋습니다. 원치 않는 부반응을 방지하려면 강산화제, 강염기 및 반응성 친핵체와의 접촉을 피해야 합니다.

3',4'-디플루오로-[1,1'-바이페닐]-4-카르복실산은 방향족 고리 1개의 4-위치와 3'- 및 4'- 위치에 연속적으로 위치한 두 개의 불소 원자의 4- 위치에 카르복실산으로 기능화된 구조적으로 잘 정의된-비페닐 유도체입니다. 인접한 반지. 비페닐 코어는 어느 정도 형태적 강성을 부여하는 반면, 두 고리 사이의 이면각은 전자를 끄는 불소 치환기에 의해 영향을 받을 수 있습니다.- 이는 π-스태킹 및 할로겐 결합 상호작용 모두에 참여할 수 있는 극성화된 전자 결핍 방향족 시스템을 생성합니다. 카르복실산 부분은 아미드화, 에스테르화 또는 아실 할라이드 형성과 같은 추가 화학적 변형을 위한 다양한 핸들 역할을 합니다. 불소 원자의 전략적 배치는 대사 안정성과 친유성을 향상시켜 이 분자를 정밀한 전자 조정 및 정의된 공간 기하학이 중요한 생리 활성 화합물 및 기능성 재료를 구성하는 데 귀중한 중간체로 만듭니다.

제약 연구
이 비페닐카르복실산은 G-단백질 결합 수용체, 효소 및 이온 채널을 표적으로 하는 약물 후보의 합성에서 빌딩 블록으로 널리 사용됩니다. 비페닐 지지체는 안지오텐신 수용체 차단제 및 항{2}}염증제를 포함하여 승인된 수많은 의약품에서 반복되는 모티프입니다. 3',4'-디플루오로 치환은 대사 반감기를 개선하고 전자 효과 및 할로겐 결합을 통해 결합 친화도를 조절할 수 있습니다. 카르복실산 그룹은 아민 또는 알코올에 대한 손쉬운 접합을 허용하여 종양학, 심장학 및 대사 질환 프로그램의 구조-활성 관계 연구를 위한 아미드 또는 에스테르 라이브러리의 신속한 생성을 가능하게 합니다.

농약 혁신
작물 보호 연구에서 이 화합물은 최적화된 환경 프로필을 갖춘 새로운 제초제, 살균제 및 살충제를 개발하기 위한 중간체 역할을 합니다. 전자- 결핍 비페닐 시스템은 프로토포르피리노겐 산화효소 또는 숙신산 탈수소효소와 같은 잡초 및 식물병원성 진균의 특정 효소 활성 부위와 상호작용할 수 있습니다. 디플루오로 모티프는 허용 가능한 환경 독성학적 결과를 위해 충분한 생분해성을 유지하면서 현장 조건에서 향상된 안정성에 기여합니다. 팔라듐-촉매 교차- 결합을 통해 이 비계를 다양한 헤테로사이클과 결합하면 저항성 잡초 종 및 곰팡이 균주에 대해 효과적인 리드가 생성되었습니다.

첨단소재개발
단단한 비페닐 코어와 전자를 끄는-불소 원자는 이 화합물을 기능성 재료 설계에 중요한 구성 요소로 만듭니다. 이는 디플루오로 치환이 메조상 거동 및 유전 이방성에 영향을 미치는 액정 화합물에 통합될 수 있습니다. 카르복실산 그룹은 염료 감응형 태양 전지 및 유기 전계{4}}효과 트랜지스터와 같은 유기 전자 장치의 금속 산화물 표면에 공유 결합을 가능하게 합니다. 또한 이는 금속-유기 프레임워크 구성에서 링커 역할을 하여 열 안정성을 부여하고 가스 저장 또는 분리 응용 분야에 정의된 기공 형상을 제공합니다.

합성 방법론 및 빌딩 블록 유틸리티
다기능 방향족 중간체로서 이 화합물은 단순한 유도체화를 넘어 다양한 변형에 참여합니다. 카르복실산은 해당 알코올로 환원되거나 Suzuki-Miyaura 커플링에 사용하기 위해 붕소산 에스테르로 전환될 수 있습니다. 불소 원자는 친핵성 방향족 치환을 향한 특정 위치를 활성화하여 다양한 치환기의 순차적 도입을 가능하게 합니다. 이는 또한 방향성 오르토-금속화 및 C-H 기능화 연구를 위한 기질로 사용되어 다치환된 비아릴을 구성하는 새로운 방법의 개발을 촉진합니다. 정의된 구조와 직교 반응성은 전체 합성 및 의약 화학 캠페인에서 복잡한 분자 구조를 조립하기 위한 신뢰할 수 있는 출발점이 됩니다.

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