3-아미노-3-사이클로프로필프로판산

3-아미노-3-사이클로프로필프로판산

CAS 번호: 331633-72-8
분자식: C6H11NO2
분자량: 129.16
스마일 코드: O=C(O)CC(N)C1CC1

제품 소개

제품명

3-아미노-3-사이클로프로필프로판산

CAS 번호

331633-72-8

분자식

C6H11NO2

분자량

129.16

스마일 코드

오=C(O)CC(N)C1CC1

MDL 번호

MFCD01861818

 

화학적 성질

 

이 화합물은 일반적으로 백색 내지 황백색의 결정성 분말로 얻어집니다.{0}} 분자식은 C6H11NO2이며 분자량은 129.16입니다. 녹는점은 일반적으로 210~215도 범위에 속하며, 종종 220도 이상에서 어두워지는 분해 현상이 나타납니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.21g/cm3입니다. 이는 물과 메탄올, 에탄올과 같은 극성 유기 용매에 대한 적당한 용해도를 나타내는 반면, 아세톤 및 아세토니트릴에 대한 제한된 용해도를 나타내며 디클로로메탄 및 헥산과 같은 비극성 용매에 대한 용해도는 무시할 수 있습니다. 분자에는 아미노 및 카르복실산 작용기가 모두 포함되어 있어 양쪽성 이온 형성 및 pH- 의존적 용해도가 가능합니다. 사이클로프로필 링은 상당한 링 변형과 구조적 강성을 나타냅니다. 부패를 방지하기 위해 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 낮은 온도(2~8도)에서 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 강한 염기와의 접촉을 피해야 합니다.

 

설명

 

3-아미노-3-사이클로프로필프로판산은 아미노 기능을 지닌 탄소에 사이클로프로필 그룹이 부착된 비-단백질 생성 -아미노산입니다. 분자는 긴장된 3원 탄소환과 -알라닌 골격을 결합하여 단단하고 구조적으로 제한된 비계를 만듭니다. 사이클로프로필 고리는 독특한 전자 및 입체 특성을 부여하여 인접한 아민의 염기도와 전체 분자 구조에 영향을 미칩니다. 아미노 및 카르복실산 그룹은 2개의-탄소 스페이서로 분리되어 -아미노산에 비해 뚜렷한 배위 및 수소 결합 패턴을 허용합니다. 변형된 고리 시스템은 적절한 조건에서 고리 열림 반응에 참여할 수 있어 추가적인 구조적 다양성에 대한 접근을 제공합니다. 제한된 카르보사이클과 유연한 아미노산 백본의 조합은 구조적 제한이 결합 선택성과 대사 안정성을 향상시킬 수 있는 의약 화학 및 펩타이드 모방의 귀중한 구성 요소가 됩니다.

 

용도

 

펩티드 모방 및 약물 설계
이 사이클로프로필-함유 아미노산은 펩타이드- 기반 약물 발견에서 천연 아미노산의 제한된 대리 역할을 합니다. 펩타이드에 결합하면 백본 구조가 제한되어 잠재적으로 수용체 선택성과 단백질 분해에 대한 저항성이 향상됩니다. 사이클로프로필 그룹은 표적 단백질의 소수성 주머니를 차지할 수 있는 반면 아미노 및 카르복실레이트 그룹은 필수적인 수소-결합 상호 작용을 유지합니다.

 

효소 억제제의 빌딩 블록
단단한 지지체는 프로테아제와 트랜스퍼라제를 표적으로 하는 효소 억제제의 합성에 사용됩니다. 변형된 링은 활성 부위의 기하학적 구조를 조사하고 사전 구성을 통해 결합 친화력을 향상시키는 데 활용될 수 있습니다. 이 아미노산의 유도체는 신경 장애 및 대사 질환과 관련된 효소를 억제할 수 있는 잠재력이 있는지 조사되었습니다.

 

비대칭 합성의 키랄 중간체
아미노-함유 탄소의 정의된 입체화학은 이 화합물을 거울상이성체적으로 순수한 의약품을 제조하기 위한 키랄 빌딩 블록으로 가치 있게 만듭니다. 아민과 카르복실산을 적절하게 보호한 후에는 펩타이드 커플링이나 기타 변형을 통해 더 복잡한 구조에 통합되어 키랄 리간드와 유기촉매를 만들 수 있습니다.

 

신경화학 연구
억제성 신경전달물질의 구조적 유사체인 이 화합물은 신경 신호 전달 경로를 조절할 수 있는 잠재력이 있는지 조사되었습니다. 사이클로프로필 그룹은 GABA 수용체 또는 아미노산 수송체와의 상호작용에 영향을 미쳐 중추신경계의 구조-활성 관계에 대한 통찰력을 제공하고 새로운 치료제 개발을 안내할 수 있습니다.

 

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