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제품명 |
2,2-비스(4-클로로페닐)아세트산 |
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CAS 번호 |
83-05-6 |
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분자식 |
C14H10Cl2O2 |
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분자량 |
281.13 |
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스마일 코드 |
O=C(O)C(C1=CC=C(Cl)C=C1)C2=CC=C(Cl)C=C2 |
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MDL 번호 |
MFCD00004248 |
화학적 성질
이 화합물은 일반적으로 백색 내지 황백색의 결정성 분말로 얻어집니다.{0}} 분자식은 C14H10Cl2O2이며 분자량은 281.13입니다. 융점은 일반적으로 168~172도 범위에 속합니다. 에탄올, 아세톤, 에틸아세테이트와 같은 일반적인 유기용매에는 잘 녹고, 디클로로메탄에는 적당히 녹으며, 물과 지방족 탄화수소에는 거의 녹지 않습니다. 이 분자는 동일한 탄소에 2개의 4-클로로페닐 그룹이 부착된 중앙 아세트산 부분을 특징으로 합니다. 카르복실산 그룹은 산성이며 염기와 염을 형성할 수 있는 반면, 방향족 고리의 염소 원자는 추가 기능화를 위한 핸들을 제공합니다. 실온에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관해야 하며, 장기간 건조된 상태로 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 강한 염기와의 접촉을 피해야 합니다.
설명
일반적으로 DDA로 알려진 2,2-비스(4-클로로페닐)아세트산은 살충제 DDT의 주요 대사산물입니다. 구조적으로 이는 벤질 위치에 카르복실산 그룹을 보유하는 디페닐메탄 골격으로 구성됩니다. 두 개의 파라 염소화 페닐 고리는 상당한 친유성과 전자 흡인 특성을 부여하는 반면, 카르복실기는 DDT에 비해 수용성을 증가시키는 극성 핸들을 제공합니다. 잔류성 유기 오염 물질 파생물인 DDA는 살아있는 유기체에서 DDT의 산화 대사와 그에 따른 환경 저하를 통해 형성됩니다. 생물학적 및 환경적 샘플에 존재하는 것은 과거 DDT 노출의 주요 지표 역할을 합니다. 이 화합물은 디클로로디페닐 코어의 안정성과 카르복실산의 반응성을 결합하여 분석 마커 및 추가 화학적 변형을 위한 출발점으로 유용합니다.
용도
DDT 오염에 대한 환경 마커
DDA는 야생동물과 인간의 DDT 노출에 대한 확실한 바이오마커입니다. 토양, 퇴적물 및 생물학적 조직에서 검출되면 DDT의 역사적 또는 지속적인 존재가 확인됩니다. 가스 크로마토그래피 및 질량 분석법을 기반으로 한 분석 방법은 다른 DDT 대사산물과 함께 DDA를 정기적으로 정량화하여 유기염소 농약의 영향을 받는 생태계의 오염 정도와 복원 노력의 효율성을 평가합니다.
DDT 유사체 합성의 중간체
카르복실산 기능을 사용하면 구조-활성 관계 연구를 위한 에스테르, 아미드 및 기타 유도체를 준비할 수 있습니다. DDT의 독성 메커니즘을 이해하고 환경 지속성 또는 생물학적 활성이 변경된 화합물을 개발하기 위해 이러한 유사체를 조사합니다. 염소 원자는 또한 교차{3}}커플링 반응에서 활용되어 다양한 치환기를 도입하여 디페닐에탄 지지체 주변의 화학적 공간을 확장할 수 있습니다.
분석 화학의 참조 표준
잘 특성이 파악된{0}}대사산물인 2,2-비스(4-클로로페닐)아세트산은 환경 모니터링 및 규제 테스트에서 인증된 참고 물질로 널리 사용됩니다. 정의된 순도와 안정성을 통해 식품, 물, 생물학적 시료의 DDT 잔류물을 정량화하는 데 사용되는 크로마토그래피 시스템을 정확하게 교정하여 안전 표준을 준수할 수 있습니다.
독성학 및 대사 연구 도구
연구자들은 이 화합물을 활용하여 미생물, 식물 및 동물에서 DDT의 대사 경로를 조사합니다. DDT 또는 그 대사산물의 산화를 통한 형성은 잔류성 유기 오염물질의 분해를 담당하는 효소 과정에 대한 통찰력을 제공합니다. 또한 내분비 교란과 관련된 핵 수용체와 단백질을 운반하기 위한 염소화 방향족 산의 결합을 연구하기 위한 모델 화합물로도 사용됩니다.
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