메틸 5-메톡시니코티네이트

이 화합물은 일반적으로 희미한 에스테르- 같은 냄새가 나는 흰색 내지 회백색의 결정형 고체로 얻어집니다. 분자식은 C8H9NO3이며 분자량은 167.16입니다. 융점은 일반적으로 잘 정의된 결정 격자를 반영하는 86-90도 범위 내에 속합니다. 끓는점은 대기압에서 약 270~275도이며, 계산된 밀도는 20도에서 1.20g/cm3에 가깝습니다. 메탄올, 에탄올, 에틸 아세테이트 및 디클로로메탄을 포함한 일반적인 유기 용매에 대한 우수한 용해도를 나타내는 반면, 아세톤에 대한 중간 정도의 용해도를 나타내고 물 및 헥산과 같은 비극성 용매에 대한 제한된 용해도를 나타냅니다. 분자는 5 위치에 메톡시 그룹이 있고 3 위치에 메틸 에스테르가 있는 피리딘 고리로 구성됩니다. 에스테르 기능은 산성 또는 염기성 조건에서 가수분해되기 쉽습니다. 일반적으로 주변 온도에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 적절하지만, 장기간 건조된 상태로 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 강산, 강염기와의 접촉을 피해야 합니다.

메틸 5-메톡시니코티네이트는 헤테로방향족 고리에 부착된 메톡시 그룹과 메틸 에스테르를 모두 갖춘 이치환 피리딘 유도체입니다. 전자-질소를 끌어내는 피리딘 코어는 π-스태킹 및 수소 결합 상호 작용에 참여할 수 있는 약간의 전자가 부족한-플랫폼을 생성합니다. 5번 위치의 메톡시 치환기는 공명을 통해 전자 밀도를 제공하여 고리의 전자 결핍을 부분적으로 상쇄하고 인접한 위치의 반응성에 영향을 미칩니다. 3 위치의 에스테르 부분은 보호된 카르복실산 등가물로 작용하여 가수분해, 에스테르교환 또는 상응하는 알코올로의 환원을 통해 추가 기능화를 위한 다용도 핸들을 제공합니다. 전자 공여 그룹과 단단한 방향족 지지체의 변형 가능한 에스테르의 조합은 피리딘 고리가 생물학적 인식에 관여할 수 있고 에스테르가 다양화를 위한 지점을 제공하는 의약 화학 및 유기 합성에서 화합물을 귀중한 중간체로 만듭니다.

제약 중간체
약물 발견에서 이 메톡시피리딘 에스테르는 신경 장애 및 염증에 대한 잠재적인 활성을 갖는 화합물을 합성하기 위한 빌딩 블록으로 사용됩니다. 에스테르 그룹은 아민-함유 약리단과의 아미드 결합을 위해 카르복실산으로 가수분해될 수 있으므로 구조-활성 관계 연구를 위한 라이브러리를 신속하게 생성할 수 있습니다. 메톡시 그룹은 전자 및 입체 효과를 통해 대사 안정성과 결합 친화도에 영향을 미칠 수 있는 반면, 피리딘 코어는 표적 상호작용에 필수적인 수소{4}}결합 능력을 제공합니다.

헤테로사이클릭 시스템을 위한 빌딩 블록
이 화합물은 고리축합 반응을 통해 피리도[3,4-d]피리미딘, 피라졸로[3,4-b]피리딘, 이미다조[1,2-a]피리딘과 같은 융합 헤테로사이클을 구성하기 위한 전구체 역할을 합니다. 메톡시 그룹은 생성된 헤테로사이클의 전자 특성을 조절하기 위해 유지되거나 다른 기능으로 변환될 수 있습니다. 이러한 링 시스템은 종양학 및 항염증 프로그램에서 약리학적 특성에 대해 광범위하게 조사되었습니다.

니코틴산 유도체의 중간체
에스테르를 가수분해하면 잠재적인 생물학적 활성을 지닌 니코틴산 유사체를 제조하기 위한 귀중한 구성 요소인 5-메톡시니코틴산이 생성됩니다. 이들 유도체는 지질 대사를 조절하고, 항-이상지질혈증제로 작용하거나, G-단백질 결합 수용체에 대한 리간드 역할을 하는 능력에 대해 조사되었습니다. 메톡시 그룹은 비치환 니코틴산에 비해 대사 안정성을 향상시킬 수 있습니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 메틸 5-메톡시니코티네이트는 친핵성 방향족 치환(활성화 후), 팔라듐-촉매 교차-커플링 반응(할로겐화 후) 및 방향성 금속화 전략을 포함한 다양한 변환에 참여합니다. 에스테르는 에테르 형성을 위해 상응하는 알코올로 환원되거나 다른 작용기로 전환될 수 있습니다. 그 유용성은 피리딘 고리가 바람직한 전자 및 수소 결합 특성을 부여하는 천연 제품 유사체 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.

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